p-(trans-2-Methylcyclopropyl)acetophenone | 137601-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-(trans-2-Methylcyclopropyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]phenyl]ethanone
• CAS: 137601-87-7；137601-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PAVMDVMCJXKIAG-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(trans-2-Methylcyclopropyl)acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 p-(trans-2-Methylcyclopropyl)-α-methylbenzyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  p-(2-取代环丙基)-α-甲基苄基氯化物溶剂分解中的取代基效应

  摘要：

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2954
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 三氯化铝 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-(trans-2-Methylcyclopropyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  p-(2-取代环丙基)-α-甲基苄基氯化物溶剂分解中的取代基效应

  摘要：

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2954