21,24-di-O-methylsoyasapogenol A | 96609-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21,24-di-O-methylsoyasapogenol A
• 英文别名: (3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9S,10R,12aS,14aR,14bR)-10-methoxy-4-(methoxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,9-diol
• CAS: 96609-01-7
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: WNXFOPZLLINNGB-VLTZSLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 21,24-di-O-methylsoyasapogenol A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 7.0h， 生成 3,22-O-acetyl-21,24-di-O-methylsoyasapogenol A
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXVIII. Structure of soyasaponin A2, a bisdesmoside of soyasapogenol A, from soybean, the seeds of Glycine max Merrill.

  摘要：

  从大豆（Glycine max MERRILL的种子）中分离出两种新的大豆皂醇A（1）的双糖苷，命名为大豆皂苷A1和大豆皂苷A2（7），以及已知的大豆皂苷I（4）、II（5）和III（6）。通过采用光化学降解方法，这是一种针对寡糖苷中葡萄糖醛酸键的选择性断裂方法，并基于光谱分析和化学反应，确定了大豆皂苷A2的结构为3-O-[β-D-半乳糖吡喃糖基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-22-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基（1→3）-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基]大豆皂醇A（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.598
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3 mg的产率得到21,24-di-O-methylsoyasapogenol A
  参考文献：
  名称：

  Taniyama, Toshio; Nagahama, Yoshiko; Yoshikawa, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2829 - 2839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXIX. Structure of soyasaponin A1, a bisdesmoside of soyasapogenol A, from soybean, the seeds of Glycine max Merrill.
  作者：ISAO KITAGAWA、MASAYUKI SAITO、TOSHIO TANIYAMA、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.1069

  日期：——

  Five bioactive triterpene-oligoglycosides, named soyasaponins I, II, III, A1 (3), and A2 (2), were isolated from soybean, the seeds of Glycine max MERRILL (Leguminosae). By employing a photochemical degradation method and a lead tetraacetate degradation method, which are two of four selective cleavage methods available for the glucuronide linkage in oligoglycosides, the structure of soyasaponin A1 was elucidated to be 3-O [β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-galactopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-22-O-[β-D-glucopyranosyl (1→3)-α-L-arabinopyranosyl]-soyasapogenol A (3).

  从豆科植物大豆（Glycine max Merrill）的种子中分离出五种具有生物活性的三萜类低聚糖苷，分别命名为大豆皂苷I、II、III、A1（3）和A2（2）。通过采用两种选择性裂解方法，即光化学降解法和四乙酸铅降解法（这是四种可用于低聚糖苷中葡萄糖醛酸连接的选择性裂解方法中的两种），阐明了大豆皂苷A1的结构为：3-O[β-D-葡萄吡喃糖基（1→2）-β-D-半乳吡喃糖基（1→2）-β-D-葡萄糖醛吡喃糖基]-22-O[β-D-葡萄吡喃糖基（1→3）-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-大豆皂苷元A（3）。
• Kitagawa, Isao; Taniyama, Toshio; Nagahama, Yoshiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2819 - 2828
  作者：Kitagawa, Isao、Taniyama, Toshio、Nagahama, Yoshiko、Okubo, Kazuyoshi、Yamauchi, Fumio、Yoshikawa, Masayuki

  DOI：——

  日期：——