l-menthyl 4-bromocrotonate | 109977-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-menthyl 4-bromocrotonate
• 英文别名: menthyl 4-bromocrotonate；(-)-menthyl (E)-4-bromobut-2-enoate；(-)-Menthyl-trans-<4-brom-crotonat>；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-4-bromobut-2-enoate
• CAS: 109977-80-2
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂
• 分子量: 303.239
• InChiKey: RRDIWXINCHHDOU-OZFUOUKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-menthyl 4-bromocrotonate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amputch Mary A., Matamoros Regina, Little R. Daniel, Tetrahedron, 50 (1994) N 19, S 5591-5614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-L-menthyl crotonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到l-menthyl 4-bromocrotonate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔引发的闭环反应中的不对称诱导

  摘要：

  已经着眼于实现不对称诱导而探索了迈克尔引发的闭环反应。使用化合物1-7作为底物检查了三元，五元和六元环的形成。在形成环丙烷的情况下，研究了在一定温度范围内的非对映选择性，使用叔丁基硫代锂盐作为亲核试剂和10-二环己基氨磺酰基-D-异冰片醇衍生的助剂（-收率72-78％，de 50-56％；请注意公式5）。据信等动点在-41至-68°C之间发生。改用Oppolzer sultam时未观察到de的改善（化合物18）。（-）-薄荷醇和（-）-8-苯基薄荷醇衍生助剂的使用导致效果明显较差（2-6％de）。使用二异丙基氨基化锂作为亲核试剂和10-二环己基氨磺酰基-D-，形成的五元环和六元环的收率好至极好（62-97％），在形成环己基酯的情况下，非对映异构体的过量率高达95％。异冰片来源的助剂。注意方程式7和8。正如预期的那样，提供五元环加合物的环化过程比导致六元环加成的环化过程要快得多。通过在低温下

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85631-3

文献信息

• P^III-Mediated intramolecular cyclopropanation and metal-free synthesis of cyclopropane-fused heterocycles
  作者：Jiayong Zhang、Jiahang Hao、Zhiqiang Huang、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/d0cc04086j

  日期：——

  A P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular cyclopropanation is developed for the first time, which provides facile access to a wide variety of cyclopropane-fused heterocycles including chromanes, tetrahydroquinolines, lactones, and lactams. Catalytic hydrogenative ring-expansion of the cyclopropane-fused heterocycles is also elaborated, leading to various structurally important medium-sized heterocycles

  首次开发了AP（NMe 2）3介导的还原性分子内环丙烷化反应，该反应可轻松利用各种环丙烷稠合的杂环，包括苯并二氢吡喃，四氢喹啉，内酯和内酰胺。还详细说明了环丙烷稠合杂环的催化加氢扩环，从而产生了各种结构上重要的中等尺寸的杂环。
• Mechanism of the reaction of styrene oxide with phosphonate-carbanions
  作者：I. Tömösközi

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85011-5

  日期：1963.1

  Assignment of absolute configuration to the trans-2-phenylcyclopropane -carboxylic acid reveals that the reaction between optically active styrene oxide and phosphonate-carbanions proceeds with inversion at the asymmetric centre.

  将绝对构型分配给反式-2-苯基环丙烷-羧酸表明，旋光性氧化苯乙烯与膦酸酯-碳负离子之间的反应在不对称中心进行反演。
• Enantioselective Synthesis of <scp>l</scp>-CCG-I
  作者：Subhash P. Chavan、Pallavi Sharma、Rasapalli Sivappa、Mohan M. Bhadbhade、Rajesh G. Gonnade、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo0345188

  日期：2003.8.1

  Introduction of natural menthol as the chiral auxiliary in a gamma-Br-alpha,beta-unsaturated ester leads to enantioselective generation of three chiral centers in a single step on reaction with a glycine anion equivalent to provide L-CCG-I in 94% ee.
• Menthyl 2-bromocrotonate and menthyl 4-bromocrotonate: reagents for chiral vinylogous Darzens and Reformatsky reactions
  作者：Tomas Hudlicky、Lilian Radesca、H. Lee Rigby

  DOI：10.1021/jo00228a049

  日期：1987.9
• Amputch Mary A., Matamoros Regina, Little R. Daniel, Tetrahedron, 50 (1994) N 19, S 5591-5614
  作者：Amputch Mary A., Matamoros Regina, Little R. Daniel

  DOI：——

  日期：——