3-(5-methyl-1-H-pyrrole-2-carboxylate) of phenylmethyl-6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranoside | 200726-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-methyl-1-H-pyrrole-2-carboxylate) of phenylmethyl-6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 200726-75-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: AFIQAORGXKJGLN-RYRLBTNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-1-H-pyrrole-2-carboxylate) of phenylmethyl-6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-[4-hydroxy-3-(methoxycarbamoyl)-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型强力促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00329-7
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl-6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranoside 在 甲基溴化镁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(5-methyl-1-H-pyrrole-2-carboxylate) of phenylmethyl-6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型强力促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00329-7

文献信息

• Aromatic derivatives substituted by a ribose, their method of preparation and application as medicine
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06350733B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): R1=H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R2=H, Hal, R3=H, alkyl, Hal, Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R5=H or O-alkyl, R6=alkyl or CH2—O-alkyl, R7=H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  发明的主题是公式(I)的化合物：R1＝H, OH, 烷基，烯基或炔基可选地被取代或烷氧基，R2＝H, 卤素，R3＝H, 烷基，卤素，Rg和Rh：H, 烷基，芳基，杂环，R5＝H或O-烷基，R6＝烷基或CH2—O-烷基，R7＝H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素性质。