5-ethyl-4-(3-nitrobenzoyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 199995-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-4-(3-nitrobenzoyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 199995-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: RGQIVEZPABAPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-4-(3-nitrobenzoyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 Ethyl 4-[4-[3-(butylamino)benzoyl]-5-ethyl-1-methylpyrrol-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡咯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间硝基苯甲酰氯 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 生成 5-ethyl-4-(3-nitrobenzoyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767

文献信息

• Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.
  作者：Masaya KATO、Keiko KOMODA、Akira NAMERA、Yusuke SAKAI、Satoshi OKADA、Akira YAMADA、Kouichi YOKOYAMA、Emiko MIGITA、Yasushi MINOBE、Tadato TANI

  DOI：10.1248/cpb.45.1767

  日期：——

  A series of pyrrole butyric acid derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity on human and rat steroid 5α-reductase in vitro and ex vivo. 3-Benzoyl-4-alkylpyrrole-1-butyric acids and 1-methyl-2-alkyl-3-benzoylpyrrole-5-butyric acid derivatives were effective inhibitors. Structure activity relationships were evaluated among the 37 compounds synthesized. Compound 37 (HQL-1069) shows potent inhibitory activities against both rat and human 5α-reductase.

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。