(S)-1-<<(2S,3S)-3-hexyl-4-oxoazetidin-2-yl>methyl>dodecyl (S)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>succinamate | 160452-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-<<(2S,3S)-3-hexyl-4-oxoazetidin-2-yl>methyl>dodecyl (S)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>succinamate
• 英文别名: [(2R)-1-[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxoazetidin-2-yl]tridecan-2-yl] (2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 160452-40-4
• 化学式: C₃₄H₅₅N₃O₆
• 分子量: 601.827
• InChiKey: RTUAXHAGVTVPOQ-RYTSNQFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-<<(2S,3S)-3-hexyl-4-oxoazetidin-2-yl>methyl>dodecyl (S)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>succinamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(<(2S,3S)-3-hexyl-4-oxoazetidin-2-yl>methyl)dodecyl (S)-2-(formylamino)succinamate
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tetradecanoate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 氨 、 三甲基铝 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-1-<<(2S,3S)-3-hexyl-4-oxoazetidin-2-yl>methyl>dodecyl (S)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>succinamate
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420