(2E)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1334721-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1334721-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GFLAMCPDNPGHFB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 丙酰乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到9-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-7-hydroxy-8-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于各种苯并一种先进的和新颖的一釜合成方法[ C ^ ]色烯-6-酮通过取代的2- hydroxychalcones与β酮酯和其应用到多取代三联苯的过渡金属无温和碱促进的多米诺反应†

  摘要：

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41800f
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于各种苯并一种先进的和新颖的一釜合成方法[ C ^ ]色烯-6-酮通过取代的2- hydroxychalcones与β酮酯和其应用到多取代三联苯的过渡金属无温和碱促进的多米诺反应†

  摘要：

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41800f

文献信息

• Eco-friendly synthesis and in vitro antibacterial activities of some novel chalcones
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Khalid A. Alamry、Samy A. El-Daly、Mohie A. M. Zayed

  DOI：10.1134/s1068162013030072

  日期：2013.5

  derivatives have been synthesized by reaction of 1-(2,5-dimethyl-furan-3-yl)-ethanone with corresponding active aldehyde in ethanolic NaOH in microwave oven. The structure of these compounds was established by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, and EI-MS spectral analysis. The anti-bacterial activity of these compounds was first tested in vitro by the disc diffusion assay against two Gram-positive

  查耳酮衍生物已通过 1-(2,5-二甲基-呋喃-3-基)-乙酮与相应的活性醛在 NaOH 乙醇中在微波炉中反应合成。这些化合物的结构通过元素分析、IR、1H NMR、13C NMR和EI-MS光谱分析确定。这些化合物的抗菌活性首先通过圆盘扩散试验对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌进行体外试验，然后以标准药物氯霉素为参考确定最低抑菌浓度（MIC）。结果表明，含吡唑的查耳酮（化合物 8）对两种类型的细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的抑制效果都优于氯霉素。
• An advanced and novel one-pot synthetic method for diverse benzo[c]chromen-6-ones by transition-metal free mild base-promoted domino reactions of substituted 2-hydroxychalcones with β-ketoesters and its application to polysubstituted terphenyls
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob41800f

  日期：——

  one-pot syntheses of a variety of benzo[c]chromen-6-one derivatives were accomplished using Cs2CO3-promoted reactions between substituted 2-hydroxychalcones and β-ketoesters. These reactions involved domino Michael addition/intramolecular aldol/oxidative aromatization/lactonization and provided a rapid synthetic route for the production of biologically interesting novel benzo[c]chromen-6-one molecules bearing

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。