(Z)-4-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-pent-3-en-2-one | 87243-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]pent-3-en-2-one
• CAS: 87243-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: RTAQEBJBIJNYQJ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 (Z)-4-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-pent-3-en-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-4-phenyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexa-1,3-dien-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Aldol Condensation Sequences to 1-Acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes

  摘要：

  微波加速的连贯反应中，电子缺乏的（杂）芳基溴化物1、（杂）芳基丙炔醇2以及烯胺羰基化合物6或8，分别以良好的收率生成1-乙酰基-2-氨基环己-1,3-二烯7或6-N,N-二甲基氨基甲酰基环己烯酮9，这一过程可以看作是一个锅内耦合-异构化-烯胺加成-醛醇缩合的序列反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947352
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-4-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kirkpatrick, Alan; Maclaren, John A., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 833 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient chemo- and stereoselective synthesis of enaminones and enaminoesters using (bromodimethyl)sulfonium bromide under solvent-free conditions
  作者：Biswanath Das、Boddu Shashi Kanth、Anjoy Majhi、Kongara Ravinder Reddy

  DOI：10.1002/hc.20477

  日期：2008.9

  (Bromodimethyl)sulfonium bromide has efficiently been employed for chemo- and stereoselective conversions of β-dicarbonyl compounds into β-enaminones and β-enaminoesters by a treatment with amines at room temperature under solvent-free conditions. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:630–633, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20477

  （溴二甲基）溴化锍已有效地用于通过在室温下在无溶剂条件下用胺处理将 β-二羰基化合物化学和立体选择性转化为 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:630–633, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20477
• Kirkpatrick, Alan; Maclaren, John A., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 833 - 838
  作者：Kirkpatrick, Alan、Maclaren, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Aldol Condensation Sequences to 1-Acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes
  作者：Thomas Müller、Oana Schramm (née Dediu)

  DOI：10.1055/s-2006-947352

  日期：2006.8

  The microwave-accelerated consecutive reaction of electron deficient (hetero)aryl bromides 1, (hetero)aryl propargyl alcohols 2, and enamino carbonyl compounds 6 or 8 furnishes 1-acetyl-2-amino-cyclohexa-1,3-dienes 7 or 6-N,N-dimethyl carbamoyl-cyclohexenones 9, respectively, in good yields in the sense of a one-pot coupling-isomerization-enamine addition-aldol condensation sequence.

  微波加速的连贯反应中，电子缺乏的（杂）芳基溴化物1、（杂）芳基丙炔醇2以及烯胺羰基化合物6或8，分别以良好的收率生成1-乙酰基-2-氨基环己-1,3-二烯7或6-N,N-二甲基氨基甲酰基环己烯酮9，这一过程可以看作是一个锅内耦合-异构化-烯胺加成-醛醇缩合的序列反应。