2-methoxy-5-(triisopropylsilanyloxy)pyridine | 867267-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-(triisopropylsilanyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-5-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]pyridine；(6-methoxypyridin-3-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 867267-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: ZWESFVCCYVKQFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(triisopropylsilanyloxy)pyridine 在 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5-二甲氧基烟醛
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Route to 5- and 6-Azaindoles

  摘要：

  成功以区域选择性的方法合成了4,7-二甲氧基5-和6-氮杂吲哚，这是一种在最近开发的抗HIV-1药物中存在的结构单元。所开发的策略基于在锂介导的甲酰化步骤中适当选择保护基团，随后进行叠氮丙烯酸酯的热环化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871946
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲氧基吡啶 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-methoxy-5-(triisopropylsilanyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氮杂吲哚到三氧杂吡咯并吡啶和官能化氮杂吲哚的溶剂依赖性氧化。

  摘要：

  的4,7-二甲氧基-5-和6-氮杂吲哚2所述的区域选择性合成已经实现，基于邻位定向或邻排斥基团在吡啶环的甲酰化的合适的选择。本文描述了甲酰化步骤的区域选择性和叠氮基丙烯酸酯中间体4的制备的研究。还研究了5和6氮杂吲哚结构对BBr3介导的选择性单脱甲基和氧化脱甲基反应的反应性。使用化学方法证实了脱保护基的区域选择性。然后使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯在不同的溶剂中对二甲氧基-或羟基甲氧基氮杂吲哚进行氧化反应。在乙腈水中，制得三氧杂吡咯烷吡啶12 而在乙腈-甲醇中观察到官能化的氮吲哚17的形成。X射线衍射分析证明了三氧杂吡咯并吡啶的互变异构结构。

  DOI：

  10.1039/b719776d

文献信息

• A Regioselective Route to 5- and 6-Azaindoles
  作者：Roland Barret、Thierry Lomberget、Sylvie Radix

  DOI：10.1055/s-2005-871946

  日期：——

  The synthesis of 4,7-dimethoxy 5- and 6-azaindoles, a structural unit that is present in recently developed anti-HIV-1 agents, was achieved in a regioselective manner. The developed strategy is based on the appropriate choice of a protecting group during a lithium-mediated formylation step, followed by thermal cyclization of azidoacrylates.

  成功以区域选择性的方法合成了4,7-二甲氧基5-和6-氮杂吲哚，这是一种在最近开发的抗HIV-1药物中存在的结构单元。所开发的策略基于在锂介导的甲酰化步骤中适当选择保护基团，随后进行叠氮丙烯酸酯的热环化。
• Solvent-dependent oxidations of 5- and 6-azaindoles to trioxopyrrolopyridines and functionalised azaindoles
  作者：Zahia Mahiout、Thierry Lomberget、Sylvie Goncalves、Roland Barret

  DOI：10.1039/b719776d

  日期：——

  towards BBr3-mediated selective monodemethylation and oxidative demethylation reactions were also investigated. The regioselectivity of the deprotection was confirmed using a chemical approach. Oxidation reactions were then carried out on either dimethoxy- or hydroxymethoxyazaindoles, in different solvents, using [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene. In acetonitrile-water, trioxopyrrolopyridines 12 were obtained

  的4,7-二甲氧基-5-和6-氮杂吲哚2所述的区域选择性合成已经实现，基于邻位定向或邻排斥基团在吡啶环的甲酰化的合适的选择。本文描述了甲酰化步骤的区域选择性和叠氮基丙烯酸酯中间体4的制备的研究。还研究了5和6氮杂吲哚结构对BBr3介导的选择性单脱甲基和氧化脱甲基反应的反应性。使用化学方法证实了脱保护基的区域选择性。然后使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯在不同的溶剂中对二甲氧基-或羟基甲氧基氮杂吲哚进行氧化反应。在乙腈水中，制得三氧杂吡咯烷吡啶12 而在乙腈-甲醇中观察到官能化的氮吲哚17的形成。X射线衍射分析证明了三氧杂吡咯并吡啶的互变异构结构。