ethyl 9-oxo-9,10-dihydro-1-acridinecarboxylate | 849405-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-oxo-9,10-dihydro-1-acridinecarboxylate
• CAS: 849405-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ADVMGUSIDLVRPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  454.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-oxo-9,10-dihydro-1-acridinecarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到2,7-dihydro-3H-pyridazino[5,4,3-kl]acridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,7-Dihydro-3H-哒嗪[5,4,3-kl] acridin-3-one衍生物，对多药耐药细胞系具有活性的新型细胞毒性剂。合成和生物学评估。

  摘要：

  我们早先假设，与蒽二酮部分稠合的吡啶酮环的存在导致该类似物克服肿瘤细胞的多药耐药性的能力[J．中 化学，1999，42，3494]。所获得的蒽吡啶酮类具有高细胞毒性活性[Bioorg。中 Chem.2003，11，561]对耐药细胞系的研究促使我们合成了类似修饰的a啶化合物。由9-氧代-9,10-二氢ac啶-1-羧酸酯与POCl（3）反应，然后加入适当的（烷基氨基）烷基肼，制备了一系列哒嗪并ac啶-3-酮衍生物（2b-h）。确定了对敏感和耐药性白血病细胞系（L1210，K562，K562 / DX，HL-60，HL-60 / VINC和HL-60 / DX）的体外细胞毒活性，以及​​多种类型的多药耐药性（MDR和MRP） 。与参考细胞抑制剂（DX，MIT）相比，所研究的化合物表现出理想的极低抗性指数（RI）。已经观察到取决于取代基和药物输出泵的类型的变化。由于化合物与DNA的亲和力降低，所

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.023
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 9-oxo-9,10-dihydro-1-acridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,7-Dihydro-3H-哒嗪[5,4,3-kl] acridin-3-one衍生物，对多药耐药细胞系具有活性的新型细胞毒性剂。合成和生物学评估。

  摘要：

  我们早先假设，与蒽二酮部分稠合的吡啶酮环的存在导致该类似物克服肿瘤细胞的多药耐药性的能力[J．中 化学，1999，42，3494]。所获得的蒽吡啶酮类具有高细胞毒性活性[Bioorg。中 Chem.2003，11，561]对耐药细胞系的研究促使我们合成了类似修饰的a啶化合物。由9-氧代-9,10-二氢ac啶-1-羧酸酯与POCl（3）反应，然后加入适当的（烷基氨基）烷基肼，制备了一系列哒嗪并ac啶-3-酮衍生物（2b-h）。确定了对敏感和耐药性白血病细胞系（L1210，K562，K562 / DX，HL-60，HL-60 / VINC和HL-60 / DX）的体外细胞毒活性，以及​​多种类型的多药耐药性（MDR和MRP） 。与参考细胞抑制剂（DX，MIT）相比，所研究的化合物表现出理想的极低抗性指数（RI）。已经观察到取决于取代基和药物输出泵的类型的变化。由于化合物与DNA的亲和力降低，所

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.023

文献信息

• Simple and convenient conversion of acridones into 9-unsubstituted acridines via acridanes using borane tetrahydrofuran complex
  作者：Nicolas Desbois、Anna Szollosi、Aurélie Maisonial、Valérie Weber、Emmanuel Moreau、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon、Yves Blache、Jean Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.141

  日期：2009.12

  A new method for the synthesis of 9-unsubstituted acridines from acridones using mild conditions is described. Various acridines bearing reduction-sensitive group(s) have been synthesized from the corresponding acridones using a two-step procedure that involved a commercially available borane complex reduction followed by an acridane oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.