3-({[(Diethoxy-phosphoryl)-methoxycarbonyl-methyl]-carbamoyl}-methyl)-2-[(Z)-3-(5-formyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 862542-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-({[(Diethoxy-phosphoryl)-methoxycarbonyl-methyl]-carbamoyl}-methyl)-2-[(Z)-3-(5-formyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[2-[(1-diethoxyphosphoryl-2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]-2-[(Z)-3-(4-formyl-1H-imidazol-5-yl)-3-methylbut-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 862542-75-4
• 化学式: C₃₁H₄₁N₄O₉P
• 分子量: 644.662
• InChiKey: FOUDGRPOYVPHIA-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({[(Diethoxy-phosphoryl)-methoxycarbonyl-methyl]-carbamoyl}-methyl)-2-[(Z)-3-(5-formyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.71h， 生成 methyl (5Z,13Z)-12,12-dimethyl-3-oxo-4,8,10,16-tetrazapentacyclo[13.7.0.01,4.07,11.017,22]docosa-5,7(11),8,13,15,17,19,21-octaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  到沙纹生物碱的途中，环发生了明显的收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500522
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 magnesium sulfate 、 异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-({[(Diethoxy-phosphoryl)-methoxycarbonyl-methyl]-carbamoyl}-methyl)-2-[(Z)-3-(5-formyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  到沙纹生物碱的途中，环发生了明显的收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500522

文献信息

• A Remarkable Ring Contraction En Route to the Chartelline Alkaloids
  作者：Phil S. Baran、Ryan A. Shenvi、Christos A. Mitsos

  DOI：10.1002/anie.200500522

  日期：2005.6.13