methyl (2Z,10Z)-4,4-dimethyl-13-oxo-6,8,12,22-tetrazatetracyclo[13.7.0.05,9.016,21]docosa-1(15),2,5(9),7,10,16,18,20-octaene-11-carboxylate | 916244-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: methyl (2Z,10Z)-4,4-dimethyl-13-oxo-6,8,12,22-tetrazatetracyclo[13.7.0.05,9.016,21]docosa-1(15),2,5(9),7,10,16,18,20-octaene-11-carboxylate
• CAS: 916244-25-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₃
• 分子量: 390.442
• InChiKey: UDFXZBIONWKAGX-ZVVIWDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,10Z)-4,4-dimethyl-13-oxo-6,8,12,22-tetrazatetracyclo[13.7.0.05,9.016,21]docosa-1(15),2,5(9),7,10,16,18,20-octaene-11-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到methyl (5Z,13Z)-12,12-dimethyl-3-oxo-4,8,10,16-tetrazapentacyclo[13.7.0.01,4.07,11.017,22]docosa-5,7(11),8,13,15,17,19,21-octaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  到沙纹生物碱的途中，环发生了明显的收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500522
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 magnesium sulfate 、 异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.63h， 生成 methyl (2Z,10Z)-4,4-dimethyl-13-oxo-6,8,12,22-tetrazatetracyclo[13.7.0.05,9.016,21]docosa-1(15),2,5(9),7,10,16,18,20-octaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  到沙纹生物碱的途中，环发生了明显的收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500522

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Chartelline C
  作者：Phil S. Baran、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja0659673

  日期：2006.11.1

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.
• A Remarkable Ring Contraction En Route to the Chartelline Alkaloids
  作者：Phil S. Baran、Ryan A. Shenvi、Christos A. Mitsos

  DOI：10.1002/anie.200500522

  日期：2005.6.13