tert-butyl 3-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-1H-indole-1-carboxylate | 862542-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate；Tert-butyl 2-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 862542-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: AGELOZQLKAAELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[(Z)-3-(5-Formyl-3H-imidazol-4-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-3-methoxycarbonylmethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  到沙纹生物碱的途中，环发生了明显的收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500522
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 3-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效地合成天然二肽Jaspamide和Chondramide的肽片段

  摘要：

  可以通过Ugi反应合成生物碱jaspamide和chondramide的三肽部分。这种方法比以前报道的方法要短得多。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800992

文献信息

• Depsipeptides Featuring a Neutral P1 Are Potent Inhibitors of Kallikrein-Related Peptidase 6 with On-Target Cellular Activity
  作者：Elena De Vita、Peter Schüler、Scott Lovell、Jasmin Lohbeck、Sven Kullmann、Eitan Rabinovich、Amiram Sananes、Bernd Heßling、Veronique Hamon、Niv Papo、Jochen Hess、Edward W. Tate、Nikolas Gunkel、Aubry K. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01106

  日期：2018.10.11

  Kallikrein-related peptidase 6 (KLK6) is a secreted serine protease that belongs to the family of tissue kallikreins (KLKs). Many KLKs are investigated as potential biomarkers for cancer as well as therapeutic drug targets for a number of pathologies. KLK6, in particular, has been implicated in neurodegenerative diseases and cancer, but target validation has been hampered by a lack of selective inhibitors. This work introduces a class of depsipeptidic KLK6 inhibitors, discovered via high-throughput screening, which were found to function as substrate mimics that transiently acylate the catalytic serine of KLK6. Detailed structure-activity relationship studies, aided by in silico modeling, uncovered strict structural requirements for potency, stability, and acyl-enzyme complex half-life. An optimized scaffold, DKFZ-251, demonstrated good selectivity for KLK6 compared to other KLKs, and on-target activity in a cellular assay. Moreover, DKFZ-633, an inhibitor-derived activity based probe, could be used to pull down active endogenous KLK6.
• WO2024054866A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Synthesis of the Peptide Fragment of the Natural Depsipeptides Jaspamide and Chondramide
  作者：Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Adil M. Kabylda、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800992

  日期：2018.9.16

  The tripeptide part of the alkaloids jaspamide and chondramide can be synthesized by means of the Ugi reaction. This approach is considerably shorter than those that were previously reported.

  可以通过Ugi反应合成生物碱jaspamide和chondramide的三肽部分。这种方法比以前报道的方法要短得多。
• A Remarkable Ring Contraction En Route to the Chartelline Alkaloids
  作者：Phil S. Baran、Ryan A. Shenvi、Christos A. Mitsos

  DOI：10.1002/anie.200500522

  日期：2005.6.13