methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate | 125923-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-benzylindol-3-yl)acetate
• CAS: 125923-35-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: QNIJTTNKUSMUAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内逆电子需量Diels-色胺与束缚的杂芳族氮杂二氮烯的Alder反应1

  摘要：

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00003-x
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-keto esters with 2-cyano-1,2,5,6- tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96772-9

文献信息

• Highly N²-Selective Coupling of 1,2,3-Triazoles with Indole and Pyrrole
  作者：Jian Wen、Li-Li Zhu、Qing-Wei Bi、Zhu-Qing Shen、Xiao-Xiao Li、Xin Li、Zhen Wang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.201302761

  日期：2014.1.20

  Hydrogen‐bond mediated coupling of 1,2,3‐triazoles to indoles and pyrroles results in N2 selective functionalization of the triazole moiety in moderate to excellent yields. The reaction was tolerant of un‐, mono‐ and disubstituted triazoles and was applied to synthesize tryptophan derived fluorescent amino acids.

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。
• Cyclocondensation Reactions between 2-Acyl-3-indoleacetic Acid Derivatives and Phenylglycinol: Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydro-β-carboline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201101718

  日期：2012.3

  Cyclocondensation reactions between a variety of 2-acyl-3-indoleacetic acid derivatives and (R)-phenylglycinol were studied. Successful results were obtained from N-alkyl keto acid derivatives. The resulting tetracyclic lactams provide straightforward access to enantiopure 1-substituted tetrahydro-β-carboline alkaloids.

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。
• An Organocatalytic Cascade Strategy for the Enantioselective Construction of Spirocyclopentane Bioxindoles Containing Three Contiguous Stereocenters and Two Spiro Quaternary Centers
  作者：Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Chongyang Wu、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201200478

  日期：2012.5.29

  A rapid and efficient organocatalytic cascade sequence for the direct construction of spirocyclopentane bioxindoles has been carried out by using a chiral squaramide catalyst in the presence of a base. This process constitutes a powerful approach to the preparation of biologically important bispirooxindoles in high enantioselectivities (see scheme).

  通过在碱的存在下使用手性方酰胺催化剂已经进行了直接构建螺环戊烷生物辛酯的快速有效的有机催化级联序列。该过程是制备具有高对映选择性的生物学上重要的双螺并恶灵的有效方法（参见方案）。
• Conjugate Addition−Dipolar Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Benzo[<i>a</i>]quinolizine and Indolo[<i>a</i>]quinolizine Scaffolds: Application to the Total Synthesis of (±)-Yohimbenone
  作者：Chad J. Stearman、Michael Wilson、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9003579

  日期：2009.5.1

  A highly efficient total synthesis of (±)-yohimbenone and a formal synthesis of (±)-emetine is described. The key element of the synthesis consists of a conjugate addition−dipolar cycloaddition of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene with an appropriate oxime. The resulting cycloadducts are cleaved reductively to provide azapolycyclic scaffolds with strategically placed functionality for further manipulation

  描述了高效的（±）-育亨宁酮的全合成和（±）-乙美汀的形式上的合成。合成的关键元素包括2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与适当的肟的共轭加成-偶极环加成。所得的环加合物被还原性裂解，以提供具有策略性放置的功能的氮杂多环支架，以进一步处理目标化合物。
• Photoinduced, copper-catalysed direct perfluoroalkylation of heteroarenes
  作者：Hajar Baguia、Jérôme Beaudelot、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/d2cc02146c

  日期：——

  An efficient and general process is reported for the photoinduced, copper-catalysed direct perfluoroalkylation of C–H bonds in a broad range of heteroarenes with commercially available perfluoroalkyl iodides. This redox neutral process is simply based on the use of [Cu(bcp)DPEPhos]PF6 as the photoredox catalyst in the presence of potassium acetate and smoothly operates at room temperature.

  报道了一种有效且通用的方法，用于光诱导的铜催化直接全氟烷基化广泛的杂芳烃中的 C-H 键与市售的全氟烷基碘。这种氧化还原中性过程简单地基于在乙酸钾存在下使用[Cu(bcp)DPEPhos]PF 6作为光氧化还原催化剂并在室温下平稳运行。