2-乙酰基-1-苄基-3-吲哚乙酸 | 1374399-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-1-苄基-3-吲哚乙酸
• 英文名称: 2-acetyl-1-benzyl-3-indoleacetic acid
• 英文别名: 2-(2-Acetyl-1-benzylindol-3-yl)acetic acid；2-(2-acetyl-1-benzylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 1374399-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: RVVFSPGYDNHJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1-苄基-3-吲哚乙酸 在 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-9-benzyl-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物与苯甘氨醇的缩合反应：1-取代四氢-β-咔啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101718
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-乙酰基-1-苄基-3-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物与苯甘氨醇的缩合反应：1-取代四氢-β-咔啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101718