(2S,4S,5S,7E,9E,11E)-4-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,7,11-trimethyl-12-(2'-methyloxazol-4'-yl)-7,9,11-dodecatrien-6-one | 139631-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S,5S,7E,9E,11E)-4-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,7,11-trimethyl-12-(2'-methyloxazol-4'-yl)-7,9,11-dodecatrien-6-one
• CAS: 139631-17-7；139631-18-8
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₅Si
• 分子量: 627.896
• InChiKey: VICIMBZTMYRTKO-GGVDAHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (2S,4S,5S,7E,9E,11E)-4-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)-5,7,11-trimethyl-12-(2'-methyloxazol-4'-yl)-7,9,11-dodecatrien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lower subunit of rhizoxin

  摘要：

  Full details of a study leading to a synthesis of the optically active C13-C26 lower subunit of rhizoxin including the side-chain chromophore characteristic of the full class of antimitotic agents are described. A key element of the synthesis is the stereoselective introduction of the C18-C19 trisubstituted olefin through use of a Wadsworth-Horner-Emmons condensation of 3 with beta-keto phosphonate 38 bearing resident functionality suitable for the diastereoselective introduction of C15-C17 employing a hydroxyl-directed reduction of the resultant beta-hydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/jo00034a010