(2R,3S,6R,7S,8R)-6-(t-butyldimethylsiloxy)-1,2-epoxy-7-methoxy-8-(4-methoxybenzyl)oxy-3,9-dimethyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-decane | 170708-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7S,8R)-6-(t-butyldimethylsiloxy)-1,2-epoxy-7-methoxy-8-(4-methoxybenzyl)oxy-3,9-dimethyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-decane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4R)-3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-1-[2-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]hexan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 170708-51-7
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅S₂Si
• 分子量: 584.957
• InChiKey: LIHFDUUUNXTPAS-KMXKJOOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7S,8R)-6-(t-butyldimethylsiloxy)-1,2-epoxy-7-methoxy-8-(4-methoxybenzyl)oxy-3,9-dimethyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-decane 、 <2S,2(3S),3R,6R,8R,8(1S),9S>-3,9-dimethyl-2-<3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl>-8-<1-methyl-2-(phenylsulfonyl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2S,3S,6S)-5-(benzenesulfonyl)-2-[2-[(2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-[(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-羟基-3-甲基丁酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 Amberlite IR 120 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 (2R,3S,6R,7S,8R)-6-(t-butyldimethylsiloxy)-1,2-epoxy-7-methoxy-8-(4-methoxybenzyl)oxy-3,9-dimethyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-decane
  参考文献：
  名称：

  B段互变霉素合成的合成研究

  摘要：

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00228-7

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Katsunori Tsuboi、Yimin Jiang、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01436-l

  日期：1995.9

  Segment A were further coupled by Yamaguchi esterification method. Final transformation of the furan ring into the maleic anhydride and removal of the protecting groups completed the total synthesis of (+)-tautomycin.

  互变霉素分子被分成3个逆合成段，A，B和C，每个都以光学活性形式合成。在BF 3 ·OEt 2存在下，环氧化物和砜碳负离子之间实现了链段B和C之间的首次偶联。通过山口酯化法将该产物（B / C段）和A段进一步偶联。呋喃环最终转化为马来酸酐并除去保护基团完成了（+）-互变霉素的全部合成。
• Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment B
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe、Makoto Ubukata、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00228-7

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B corresponding to the C26–C17 portion of tautomycin was accomplished by coupling reaction between the epoxide (Sub-segment B-1) and the dithiane (Sub-segment B-2). The degradation product of tautomycin corresponding to the C26–C19 portion was also synthesized from Sub-segment B-1.

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。