<3R,4R,5R,8S,9S,12R,12<2S,3S,6R,8S,8(3S),9R>>-5,9-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-12-<3,9-dimethyl-8-<3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecan-2-yl>-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-tridecanol | 170708-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: <3R,4R,5R,8S,9S,12R,12<2S,3S,6R,8S,8(3S),9R>>-5,9-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-12-<3,9-dimethyl-8-<3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecan-2-yl>-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-tridecanol
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[(2S,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]heptan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-4-methoxy-2-methylhexan-3-ol
• CAS: 170708-58-4
• 化学式: C₅₁H₁₀₀O₆S₄Si₂
• 分子量: 993.786
• InChiKey: IYGMXKMTXQFBFH-KCKGSDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  856.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.14
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R,4R,5R,8S,9S,12R,12<2S,3S,6R,8S,8(3S),9R>>-5,9-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-12-<3,9-dimethyl-8-<3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecan-2-yl>-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-tridecanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 phosphate buffer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 <3R,4R,5R,8S,9S,12R,12<2S,3S,6R,8S,8(3S),9R>>-5,9-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-12-<3,9-dimethyl-8-<3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecan-2-yl>-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Katsunori Tsuboi、Yimin Jiang、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01436-l

  日期：1995.9

  Segment A were further coupled by Yamaguchi esterification method. Final transformation of the furan ring into the maleic anhydride and removal of the protecting groups completed the total synthesis of (+)-tautomycin.

  互变霉素分子被分成3个逆合成段，A，B和C，每个都以光学活性形式合成。在BF 3 ·OEt 2存在下，环氧化物和砜碳负离子之间实现了链段B和C之间的首次偶联。通过山口酯化法将该产物（B / C段）和A段进一步偶联。呋喃环最终转化为马来酸酐并除去保护基团完成了（+）-互变霉素的全部合成。