(4R,5S,6R)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-[[2-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-6-propan-2-yl-1,3-dioxane | 189177-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-[[2-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-6-propan-2-yl-1,3-dioxane
• CAS: 189177-99-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅S₂
• 分子量: 468.679
• InChiKey: JFSIZYYOFSMTBK-VZXGVQIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-[[2-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-6-propan-2-yl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 mercury(II) perchlorate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S,6R)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-[[2-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-6-propan-2-yl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00230-5

文献信息

• Synthesis of Okadaic Acid-Tautomycin Hybrid
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-1997-3257

  日期：1997.6

  One of the three spiro-segments in the synthesis of okadaic acid was synthesized under a new heteroconjugate addition strategy. Successive coupling of this spiro-segment with two tautomycin-synthetic segments afforded a hybrid molecule between okadaic acid and tautomycin.

  冈田酸合成中的三个螺环片段之一是通过新的杂化共轭加成策略合成的。该螺环片段与两个妥妥霉素合成片段连续偶联，形成冈田酸和妥妥霉素之间的混合分子。