5-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸 | 635313-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 5-acetyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-acetylpyrrole-2-carboxylic acid；5-acetyl-pyrrole-2-carboxylic acid；5-Acetyl-pyrrol-2-carbonsaeure
• CAS: 635313-65-4
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD09263823
• 分子量: 153.137
• InChiKey: YRMBXPFUGHFOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸 在 锂硼氢 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,S)-N-[5-(1-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-deactivated hydroxyalkylpyrrole-based inhibitors of α-chymotrypsin: synthesis and mechanism of action

  摘要：

  13C NMR 和质谱研究已用于证明 N-磺酰羟甲基吡咯抑制剂 (10) 对 α-胰凝乳蛋白酶的抑制是非共价的。已合成了在替代的 C2 位置引入吸电子基团（酰基取代基）的羟基烷基吡咯，并且还显示出可使 α-胰凝乳蛋白酶失活。对此类的 SAR 研究表明，在 C2 处掺入苯丙氨酸是有利的，但在 C5 处引入疏水取代基几乎没有什么好处。

  DOI：

  10.1039/b302411c
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Production of anticancer polyenes through precursor-directed biosynthesis

  摘要：

  真菌代谢物rumbrin的吡咯基部分的生物合成起源于吡咯-2-羧酸。为了生产具有增强生物活性的新品系，合成了一系列取代的吡咯-2-羧酸酯，并与生产宿主Auxarthron umbrinum进行培养。将几种4-卤吡咯-2-羧酸纳入代谢物中，得到了三个新衍生物：3-氟-、3-氯-和3-溴-异rumbrin，生成量在毫克范围，使细胞毒性实验得以进行。与rumbrin相比，3-氯-和3-溴-异rumbrin在HeLa细胞上显示出更好的活性；3-溴-异rumbrin对肺癌细胞系（A549）也显示出显著改善的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05667k

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：ADELAIDE RESEARCH & INNOVATION PTY LTD

  公开号：US20150299250A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of Formula I and their use as novel therapeutic agents for example as novel compounds used in methods of preventing and/or treating a disease, condition or state in a subject associated with dysregulation of protease activity and/or dysregulation of proteosome activity

  本发明涉及一种新型的大环化合物I及其作为新型治疗剂的用途，例如作为新型化合物用于预防和/或治疗与蛋白酶活性和/或蛋白酶体活性失调有关的主体的疾病、病况或状态的方法。
• 2-Aminobenzimidazoles as potent ITK antagonists: de novo design of a pyrrole system targeting additional hydrogen bonding interaction
  作者：Ho Yin Lo、Jörg Bentzien、Andre White、Chuk C. Man、Roman W. Fleck、Steven S. Pullen、Hnin Hnin Khine、Josephine King、Joseph R. Woska、John P. Wolak、Mohammed A. Kashem、Gregory P. Roth、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.057

  日期：2008.12

  Based on information from molecular modeling, a series of 2-aminobenzimidazoles with pyrrole moieties were designed and synthesized as ITK antagonists. Results showed that a significant improvement of intrinsic and cell-based potency was achieved. X-ray crystallographic analysis of an inhibitor complex with ITK confirmed the prediction from the de novo design that the pyrrole moiety of the inhibitor would form an additional hydrogen bonding interaction with Glu436 in the catalytic domain, and hence improve overall binding affinity of the inhibitor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1150
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——
• Anderlini, Gazzetta Chimica Italiana, 1889, vol. 19, p. 354
  作者：Anderlini

  DOI：——

  日期：——
• Production of anticancer polyenes through precursor-directed biosynthesis
  作者：Benjamin R. Clark、Stephen O'Connor、Deirdre Fox、Jacques Leroy、Cormac D. Murphy

  DOI：10.1039/c1ob05667k

  日期：——

  The biosynthesis of the pyrrolyl moiety of the fungal metabolite rumbrin originates from pyrrole-2-carboxylic acid. In an effort to produce novel derivatives with enhanced biological activity a series of substituted pyrrole-2-carboxylates were synthesised and incubated with the producing organism, Auxarthron umbrinum. Several 4-halo-pyrrole-2-carboxylic acids were incorporated into the metabolite yielding three new derivatives: 3-fluoro-, 3-chloro- and 3-bromo-isorumbrin, which were generated in milligram quantities enabling cytotoxicity assays to be conducted. The 3-chloro- and 3-bromo-isorumbrins had improved activity against HeLa cells compared with rumbrin; 3-bromoisorumbrin also showed dramatically improved activity towards a lung cancer cell line (A549).

  真菌代谢物rumbrin的吡咯基部分的生物合成起源于吡咯-2-羧酸。为了生产具有增强生物活性的新品系，合成了一系列取代的吡咯-2-羧酸酯，并与生产宿主Auxarthron umbrinum进行培养。将几种4-卤吡咯-2-羧酸纳入代谢物中，得到了三个新衍生物：3-氟-、3-氯-和3-溴-异rumbrin，生成量在毫克范围，使细胞毒性实验得以进行。与rumbrin相比，3-氯-和3-溴-异rumbrin在HeLa细胞上显示出更好的活性；3-溴-异rumbrin对肺癌细胞系（A549）也显示出显著改善的活性。