5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 | 684236-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-acetyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 684236-66-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD09028401
• 分子量: 168.152
• InChiKey: NRXWBQBIHNVOFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-乙酰-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及使用该化合物合成5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸的工艺

  摘要：

  本发明属于物质化学合成领域，公开一种化合物、用途以及使用该化合物合成5‑乙酰基‑1H‑吡唑‑3‑羧酸的工艺，以化合物2,3‑丁二酮为起始原料，合成该化合物中间体III，并从体系析出，促进了产品转化，并可以通过过滤达到了纯化目的，转化率达到95%，提高了收率；中间体IV的合成，以中间体III和肼的化合物为原料，调节体系pH，提高收率，减少杂质生产，反应结束，浓缩过滤，收率达到98%，HPLC纯度大于98.5%；通过所述操作，得到高纯度V。本发明工艺简单安全，收率高，适合工业化，有利于杂质控制，降低质量风险。

  公开号：

  CN111138289B
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-偶氮基丙-1-烯-2-醇 、 丙炔酸甲酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以43%的产率得到5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  InCl3在水中催化重氮羰基化合物向炔烃的新型1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  通过使用InCl（3）催化的水中加成反应，开发了重氮羰基化合物与炔烃的第一个分子间1,3-偶极环加成反应。发现该反应通过多米诺骨牌1，3-偶极环加成氢（烷基或芳基）迁移而进行。

  DOI：

  10.1039/b311763d

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016057924A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) useful as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM5. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and the compounds for use in methods for the treatment of various disorders. Formula (I): or a salt thereof, wherein: A is selected from the group consisting of:

  本发明涉及公式（I）的化合物，用作一个或多个组蛋白去甲基化酶（如KDM5）的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了用于治疗各种疾病的方法中使用的化合物。公式（I）：或其盐，其中：A选自以下组成的组中：
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Wohlfahrt Gerd

  公开号：US20120225867A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包括式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。
• Androgen receptor modulating compounds
  申请人：Wohlfahrt Gerd

  公开号：US08975254B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包含式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。
• 一种多拉米胺的制备方法
  申请人：上海天慈生物谷生物工程有限公司

  公开号：CN114656403A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明提供了一种多拉米胺的制备方法。具体地，本发明提供的制备方法包括步骤：(1)在第一溶剂中，在酸性条件下，使式Ⅷ化合物进行重氮化反应、与式Ⅶ化合物的加成反应和重排反应，从而得到式Ⅵ化合物；(2)在第二溶剂中，使式Ⅵ化合物与式Ⅴ化合物进行酰胺化反应，从而得到式Ⅳ化合物；(3)在第三溶剂中，使式Ⅳ化合物与式Ⅲ化合物进行氨化反应，从而得到式Ⅱ化合物；(4)在第四溶剂中，使式Ⅱ化合物发生还原反应，从而得到式Ⅰ化合物。该方法反应条件温和、后处理简便、环境友好、成本低，适宜工业化大生产。
• Safe and Efficient Continuous-Flow Synthesis and Batchwise Hydrolysis of Ethyl 5-Acetyl-1H-pyrazole-3-carboxylate: A Key Synthon of Darolutamide
  作者：Balázs Volk、György M. Keserű、Bence Szilágyi、Attila Egyed、István Mándity、Tamás Nagy、Katalin Kátai-Fadgyas

  DOI：10.1055/s-0042-1751389

  日期：2023.3

  metal-free process using ethyl glycinate hydrochloride as the starting material has been developed for the preparation of ethyl 5-acetyl-1H-pyrazole-3-carboxylate, a key intermediate for the synthesis of potential blockbuster drug substance darolutamide. In the key step, the toxic and explosive intermediate, ethyl diazoacetate was generated and used in situ. Reaction parameters were optimized for both the

  已开发出一种安全且无金属的工艺，以甘氨酸乙酯盐酸盐为原料制备 5-乙酰基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯，这是合成潜在重磅药物 darolutamide 的关键中间体。在关键步骤中，就地生成并使用了有毒易爆的中间体重氮乙酸乙酯。针对合成的间歇式和连续流变体优化了反应参数。在下一步中，酯的碱水解生成 5-acetyl-1 H -pyrazole-3-carboxylic acid，它不仅可以用作 darolutamide 中间体，还可以被认为是其他有价值的构建块有机和药物化学转化的类型。