1-cyclopropyl-6,7-difluoro-3-nitroquinolin-4(1H)-one | 156152-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-3-nitroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-3-nitroquinolin-4-one
• CAS: 156152-91-9
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O₃
• 分子量: 266.204
• InChiKey: ORNMBTTVMVXCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7-difluoro-3-nitroquinolin-4(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino- and 3-Acylamino-1-cyclopropylquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  抗菌喹诺酮因其在临床上的有用药物而受到越来越多的关注。在我们研究抗菌喹诺酮的过程中，我们也对在位置3处具有各种能够模拟这些药物中存在的羧基团的化合物感兴趣。由于我们拥有自己的制备3-硝基喹诺酮的程序，因此我们决定研究3-氨基衍生物和3-酰胺衍生物的可能活性问题。

  DOI：

  10.1135/cccc19942123
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-3-nitroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-硝基喹啉-4（1 H）-ones的合成

  摘要：

  通过合成6,7-二氟衍生物7a-c证明了一种由相应的2-氟-α-硝基苯乙酮制备1-取代的3-硝基喹啉-4（1 H）-酮的通用合成方法。该方法包括先用原甲酸三乙酯和适当的胺顺序处理起始硝基乙酰苯，然后在温和条件下进行亲核环化反应。的C-7氟原子7可以通过环状胺置换。以这种方式制备了取代的6-氟-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-硝基喹啉-4（1H）-酮8a-c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310232

文献信息

• Synthesis of 1-substituted 3-nitroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Stanislav Radl、Ka-Kong Chan

  DOI：10.1002/jhet.5570310232

  日期：1994.3

  synthetic method for preparing 1-substituted 3-nitroquinolin-4(1H)-ones from corresponding 2-fluoro-α-nitroacetophenones is demonstrated by the synthesis of 6,7-difluoro derivatives 7a-c. The method involves sequential treatment of the starting nitroacetophenone with triethyl orthoformate and the appropriate amine, followed by a nucleophilic cyclization reaction under mild conditions. The C-7 fluorine atom

  通过合成6,7-二氟衍生物7a-c证明了一种由相应的2-氟-α-硝基苯乙酮制备1-取代的3-硝基喹啉-4（1 H）-酮的通用合成方法。该方法包括先用原甲酸三乙酯和适当的胺顺序处理起始硝基乙酰苯，然后在温和条件下进行亲核环化反应。的C-7氟原子7可以通过环状胺置换。以这种方式制备了取代的6-氟-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-硝基喹啉-4（1H）-酮8a-c。
• Synthesis of 3-Amino- and 3-Acylamino-1-cyclopropylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Stanislav Rádl

  DOI：10.1135/cccc19942123

  日期：——

  Antibacterial quinolones have attracted an increasing attention as a source of clinically useful drugs. During our research into antibacterial quinolones we were also interested in compounds having at the position 3 various groups that could mimic the carboxylic group present in these drugs. Having our own procedure for the preparation of 3-nitroquinolones, we decided to investigate the question of possible activity of 3-amino derivatives and 3-acylamino derivatives.

  抗菌喹诺酮因其在临床上的有用药物而受到越来越多的关注。在我们研究抗菌喹诺酮的过程中，我们也对在位置3处具有各种能够模拟这些药物中存在的羧基团的化合物感兴趣。由于我们拥有自己的制备3-硝基喹诺酮的程序，因此我们决定研究3-氨基衍生物和3-酰胺衍生物的可能活性问题。