6-[2-(2-amino-ethoxy)-ethyIamino]-1-cyclopropyl-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 869310-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[2-(2-amino-ethoxy)-ethyIamino]-1-cyclopropyl-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[2-(2-amino-ethoxy)-ethylamino]-6-fluoro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；6-[2-(2-amino-ethoxy)-ethylamino]-7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；6-[2-(2-Aminoethoxy)ethylamino]-7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 869310-41-8
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 365.817
• InChiKey: NSEZIWXTYGXYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(2-amino-ethoxy)-ethyIamino]-1-cyclopropyl-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗大环内酯类病原体作用的新型4″-缩水甘油基连接的喹啉基-阿奇霉素的合成和抗菌评价

  摘要：

  据报道，一个新的基于阿奇霉素的抗菌大分子克隆系列产品，其特征在于使用4英寸酯连接的甘氨酸将喹诺酮侧链束缚在大环内酯骨架上。在制备的类似物中，发现具有喹诺酮6-基部分的化合物9e和22f对临床上重要的呼吸道病原体具有有效且均衡的活性，这些病原体包括易感红霉素和MLS B耐药的肺炎链球菌，化脓性链球菌，和流感嗜血杆菌。此外，潜在的铅化合物9e和22f表现出出色的抗铅活性卡他莫拉菌和可诱导的MLS B耐药金黄色葡萄球菌。该系列22f的最佳成员在功效上可与当今某些已知或最具活性的酮醚类抗菌剂相媲美或超越，例如telithromycin和cethromycin。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.055
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-氧双(乙胺) 、 7-氯-6-氟-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-[2-(2-amino-ethoxy)-ethyIamino]-1-cyclopropyl-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 、 6-[2-(2-amino-ethoxy)-ethyIamino]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗大环内酯类病原体作用的新型4″-缩水甘油基连接的喹啉基-阿奇霉素的合成和抗菌评价

  摘要：

  据报道，一个新的基于阿奇霉素的抗菌大分子克隆系列产品，其特征在于使用4英寸酯连接的甘氨酸将喹诺酮侧链束缚在大环内酯骨架上。在制备的类似物中，发现具有喹诺酮6-基部分的化合物9e和22f对临床上重要的呼吸道病原体具有有效且均衡的活性，这些病原体包括易感红霉素和MLS B耐药的肺炎链球菌，化脓性链球菌，和流感嗜血杆菌。此外，潜在的铅化合物9e和22f表现出出色的抗铅活性卡他莫拉菌和可诱导的MLS B耐药金黄色葡萄球菌。该系列22f的最佳成员在功效上可与当今某些已知或最具活性的酮醚类抗菌剂相媲美或超越，例如telithromycin和cethromycin。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.055

文献信息

• [EN] CARBAMATE LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON CARBAMATE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108413A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Ether linked macrolides useful for the treatment of microbial infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20060258600A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4″位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• [EN] ESTER LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON ESTER UTILES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTION MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108412A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4” position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infoections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4”位置被取代的14-或15-环大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Carbamate Linked Macrolides Useful For The Treatment Of Microbial Infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20080249033A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在公式（I）的4″位置取代的14或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染的用途。
• Ester Linked Macrolides Useful For The Treatment of Microbial Infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20080255060A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4"位置取代的14或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染的用途。