(2S,4'S,5'S)-(+)-2-Amino-N-(2',2'-dimethyl-4'-phenyl-1',3'-dioxan-5'-yl)-2-phenylacetonitril | 73872-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4'S,5'S)-(+)-2-Amino-N-(2',2'-dimethyl-4'-phenyl-1',3'-dioxan-5'-yl)-2-phenylacetonitril
• 英文别名: (2S)-2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 73872-14-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: WJJUBUWRJQJIBB-QYZOEREBSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'S,5'S)-(+)-2-Amino-N-(2',2'-dimethyl-4'-phenyl-1',3'-dioxan-5'-yl)-2-phenylacetonitril 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R)-2-氨基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  脱质子化的α-氨基腈的烷基化对映选择性合成α-季氨基酸

  摘要：

  通过由（4 S，5 S）-5-氨基-2,2的Strecker反应衍生的去质子化的α-氨基腈的α-烷基化反应制备了一系列光学纯度高（高达ee达98％ee）的α-季芳基甘氨酸。 -二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷。该方法仅包括最终产物的色谱纯化，并且没有对中间体进行色谱或结晶操作以提高光学纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00868
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 苯甲醛 、 (4S,5S)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-胺 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,4'S,5'S)-(+)-2-Amino-N-(2',2'-dimethyl-4'-phenyl-1',3'-dioxan-5'-yl)-2-phenylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Strecker Synthesis of α-Arylglycines

  摘要：

  A practically simple three-component Strecker reaction for the asymmetric synthesis of enantiopure alpha-arylglycines has been developed. Addition of a range of aryl-aldehydes to a solution of sodium cyanide and (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine affords highly crystalline (S,S)-alpha-aminonitriles that are easily obtained in diastereomerically pure form. Heating the resultant (S,S)-alpha-aminonitriles in 6 M aqueous HCl at reflux resulted in cleavage of their chiral auxiliary fragments and concomitant hydrolysis of their nitrile groups to afford enantiopure (S)-alpha-arylglycines. The enantiopurities of these (S)-a-arylglycines were determined via derivatization of their corresponding methyl esters with 2-formylphenylboronic acid and (S)-BINOL, followed by H-1 NMR spectroscopic analysis of the resultant mixtures of diastereomeric iminoboronate esters.

  DOI：

  10.1021/jo200528s

文献信息

• Weinges, Klaus; Brune, Gisela; Droste, Holger, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 212 - 218
  作者：Weinges, Klaus、Brune, Gisela、Droste, Holger

  DOI：——

  日期：——