(2R)-2-氨基-2-苯基丁酸 | 33875-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-2-苯基丁酸
• 英文名称: (R)-2-amino-2-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-(-)-α-ethyl-α-phenylglycine；(R)-2-amino-2-phenylbutyric acid；(R)-2-Amino-2-phenyl-buttersaeure；(2R)-2-amino-2-phenylbutanoic acid；(2R)-2-azaniumyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 33875-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00038162
• 分子量: 179.219
• InChiKey: UBXUDSPYIGPGGP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-2-苯基丁酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-amino-2-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO-2-PHENYL-ALKANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  通用公式（I）中的2-氨基-2-苯基-烷醇酯衍生物，其中：R1为H，直链或支链1至4碳原子的烷基，直链或支链2至4碳原子的烷基，被OH、烷氧基、烷基硫基、酰氧基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基甲酰氧基、烷氧羰基氨基、脲基或烷基脲基取代，R2为—CO—R基团，其中R为H、烷基、芳基、杂环烷基、苄基或杂环烷基甲基，或R2为—CO—Y—R4基团，其中Y为—O—、—S—、—NH—、-N烷-，其中烷为直链或支链（1至4碳原子）烷基，R4为烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基烷基，可被一个或多个卤素原子或OH基取代，直链或支链（1至4碳原子）烷基、烷氧基、烷基硫基、酰氨基烷基硫基、烷氧羰基或酰氨基（1至4碳原子）直链或支链，或氧代，或可被R5COO—取代，其中R5为烷基，可选择地被苄氧羰氨基、酰氨基或氨基酸残基取代，或表示杂环基，或R2为烷基（2至4碳原子）被OH、烷氧基、烷基硫基、酰氧基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基取代，可选择地与其连接的氮原子形成5-或6-成员杂环，该杂环可含有另一杂原子（O或N），或被烷基氨基氧基、烷氧羰基氨基、脲基或烷基脲基取代，理解所述的直链或支链取代烷基基团在>N—R2和取代基之间至少包含2个碳原子；R3为烷基（1至4碳原子）直链或支链，除非另有具体说明，烷基或酰基为直链或支链（1至7碳原子），以其R或S形式或其混合形式存在，以及它们的药学上可接受的盐（如果存在的话）。

  公开号：

  US20090197924A1
• 作为产物：
  描述：

  美芬妥英 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 96.0h， 以99%的产率得到(2R)-2-氨基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱指示的α-氨基酸衍生物的不对称α-芳基化作用

  摘要：

  可用的α-氨基酸在与连接到假麻黄碱的N'-芳基尿素衍生物的碱作为手性助剂的处理下，以对映选择性的方式在其α位进行芳基化。原位甲硅烷基化和烯醇化诱导N'-芳基向非对映选择性迁移至氨基酸的α位置，随后闭环至乙内酰脲，同时伴随着可回收助剂的爆炸。乙内酰脲产物的水解提供了季氨基酸的衍生物。芳基化避免使用重金属添加剂，并且成功地用于一系列氨基酸和具有不同电子特性的芳基环。

  DOI：

  10.1002/anie.201502569

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Quaternary Amino Acids by Alkylation of Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Isabelle Netz、Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00868

  日期：2015.7.2

  A series of α-quaternary arylglycines were prepared in high optical purity (up to 98% ee) by α-alkylation of deprotonated α-aminonitriles derived by the Strecker reaction from (4S,5S)-5-amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane. The procedure includes only chromatographic purification of the final products and is devoid of chromatography or crystallization operations on intermediates to raise the optical

  通过由（4 S，5 S）-5-氨基-2,2的Strecker反应衍生的去质子化的α-氨基腈的α-烷基化反应制备了一系列光学纯度高（高达ee达98％ee）的α-季芳基甘氨酸。 -二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷。该方法仅包括最终产物的色谱纯化，并且没有对中间体进行色谱或结晶操作以提高光学纯度。
• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• Dolastatin 15 derivatives
  申请人：Janssen Bernd

  公开号：US20060270606A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds of the present invention include cell growth inhibitors which are peptides of Formula I, A-B-D-E-F-(G) r -(K) s -L   (I), and acid salts thereof, wherein A, B, D, E, F, G and K are α-amino acid residues, and s and r are each, independently, 0 or 1. L is a monovalent radical, such as, for example, an amino group, an N-substituted amino group, a β-hydroxylamino group, a hydrazido group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aminoxy group, or an oximato group. The present invention also includes a method for treating cancer in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula I in a pharmaceutically acceptable composition.

  本发明的化合物包括细胞生长抑制剂，其为式I中的肽，A-B-D-E-F-(G)r-(K)s-L，以及其酸盐，其中A、B、D、E、F、G和K是α-氨基酸残基，s和r各自独立地为0或1。L是单价基团，例如氨基、N-取代氨基、β-羟胺基、肼基、烷氧基、硫烷氧基、氨氧基或氧化肟基。本发明还包括一种用于治疗哺乳动物（例如人类）癌症的方法，包括向哺乳动物中给予式I化合物的有效量，以一种药学上可接受的组合物形式。
• DOLASTATIN 15 DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN Bernd

  公开号：US20100099843A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Compounds of the present invention include cell growth inhibitors which are peptides of Formula I, A-B-D-E-F-(G) r -(K) s -L  (I), and acid salts thereof, wherein A, B, D, E, F, G and K are α-amino acid residues, and s and r are each, independently, 0 or 1. L is a monovalent radical, such as, for example, an amino group, an N-substituted amino group, a β-hydroxylamino group, a hydrazido group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aminoxy group, or an oximato group. The present invention also includes a method for treating cancer in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula I in a pharmaceutically acceptable composition.

  本发明的化合物包括细胞生长抑制剂，其为公式I中的肽，A-B-D-E-F-(G)r-(K)s-L（I），以及其酸盐，其中A、B、D、E、F、G和K均为α-氨基酸残基，s和r各自独立地为0或1。L是单价基团，例如氨基、N-取代氨基、β-羟胺基、肼基、烷氧基、硫烷氧基、氨氧基或氧肟基等。本发明还包括一种治疗哺乳动物（例如人类）癌症的方法，包括向哺乳动物中以药学上可接受的组成物的有效量给予公式I的化合物。
• Far superior oxidation catalysts based on macrocyclic compounds
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US10926248B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  An especially robust compound and its derivative metal complexes that are approximately one hundred-fold superior in catalytic performance to the previously invented TAML analogs is provided having the formula: wherein Y1, Y2, Y3 and Y4 are oxidation resistant groups which are the same or different and which form 5- or 6-membered rings with a metal, M, when bound to D; at least one Y incorporates a group that is significantly more stable towards nucleophilic attack than the organic amides of TAML activators; D is a metal complexing donor atom, preferably N; each X is a position for addition of a labile Lewis acidic substituent such as (i) H, deuterium, (ii) Li, Na, K, alkali metals, (iii) alkaline earth metals, transition metals, rare earth metals, which may be bound to one or more than one D, (iv) or is unoccupied with the resulting negative charge being balanced by a nonbonded countercation; at least one Y may contain a site that is labile to acid dissociation, providing a mechanism for shortening complex lifetime. The new complexes deliver catalytic performances that promise to revolutionize multiple oxidation technology spaces including water purification.

  一种特别强效的化合物及其衍生物金属配合物的催化性能比之前发明的 TAML 类似物高出约 100 倍，其分子式为 其中 Y1、Y2、Y3 和 Y4 是相同或不同的抗氧化基团，在与 D 结合时与金属 M 形成 5 或 6 元环；至少有一个 Y 含有比 TAML 活化剂的有机酰胺对亲核攻击更稳定的基团；D 是金属络合供体原子，最好是 N；每个 X 都是添加易受路易斯酸性取代基的位置，如 (i) H、氘，(ii) Li、Na、K、碱金属，(iii) 碱土金属、过渡金属、稀土金属，这些取代基可与一个或多个 D 结合，(iv) 或未被占用，由此产生的负电荷由非键反离子平衡；至少一个 Y 可包含一个易受酸解离的位点，为缩短络合物寿命提供了机制。新复合物具有催化性能，有望彻底改变包括水净化在内的多个氧化技术领域。