ethyl 3-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)propionate | 58901-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)propionate
• 英文别名: 3-(2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-6-yloxy)-propionic acid ethyl ester；6-(2'-ethoxycarbonyl)ethoxycarbostyril；ethyl 3-[(2-oxo-1H-quinolin-6-yl)oxy]propanoate
• CAS: 58901-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: PKNOIAORDNRJQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)propionate 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-cyclohexyl-N-ethyl-3-[(2-oxo-1H-quinolin-6-yl)oxy]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. III. N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 N,N-取代的ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷基氨基酸酰胺，并对其在体外对胶原和ADP诱导的兔血小板聚集的抑制活性进行了测试。这些化合物是通过ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷酸与各种胺反应，采用混合酸酐法制备的。其中，N-环己基-N-(2-羟乙基)-4-(1, 2-二氢-2-氧-6-喹啉氧基)丁酰胺（IVa1）被发现具有最强的抑制活性。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.852
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy)propionitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 3-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代喹啉衍生物作为血小板聚集抑制剂的研究。I.4-（2-氧代-1,2,3,4-四氢-6-喹啉基氧基）丁酸酯和相关化合物。

  摘要：

  合成并测试了许多烷基4-(2-氧代-1, 2, 3, 4-四氢-6-喹啉氧基)丁酸酯及相关化合物对体外血小板聚集的抑制活性。其中，乙基4-(2-氧代-1, 2, 3, 4-四氢-6-喹啉氧基)丁酸酯显示出最强的抑制活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.798

文献信息

• Platelet aggregation inhibiting carbostyrils, their compositions and
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04070470A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Novel benzcycloamide derivatives represented by the general formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or aralkyl; B is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CH--; A is ##STR2## (wherein R.sub.2 and R.sub.3 may be the same or different and are respectively hydrogen or C.sub.1-4 alkyl) or --CH.dbd.CH--; R.sub.4 is --OR.sub.5 (wherein R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, cycloalkyl or aralkyl) or ##STR3## (wherein R.sub.6 and R.sub.7 may be the same or different and are respectively hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or aralkyl or may form together with the nitrogen atom a 5- or 6-membered heterocyclic group which may further contain a nitrogen, oxygen or sulfur atom); and m and n each are zero or a positive integer and m + n is no more than 11. The benzcycloamide derivatives represented by the above-mentioned general formula (I) have excellent effects of inhibiting platelet aggregation and are useful as preventives for thrombosis and embolism.

  通用公式表示的新型苯环酰胺衍生物，其中R.sub.1为氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基或芳基；B为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或--CH.dbd.CH--；A为##STR2##（其中R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，分别为氢或C.sub.1-4烷基）或--CH.dbd.CH--；R.sub.4为--OR.sub.5（其中R.sub.5为氢、C.sub.1-8烷基、环烷基或芳基）或##STR3##（其中R.sub.6和R.sub.7可以相同也可以不同，分别为氢、C.sub.1-4烷基或芳基，或者与氮原子一起形成一个含氮、氧或硫原子的5-或6元杂环基）；m和n各自为零或正整数，且m + n不超过11。上述通用公式（I）表示的苯环酰胺衍生物具有优异的抑制血小板聚集作用，并可用作预防血栓形成和栓塞的药物。
• NISHI, TAKAO;TABUSA, FUJIO;TANAKA, TATSUYOSHI;UEDA, HIRAKI;SHIMIZU, TAKEF+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 3, 852-860
  作者：NISHI, TAKAO、TABUSA, FUJIO、TANAKA, TATSUYOSHI、UEDA, HIRAKI、SHIMIZU, TAKEF+

  DOI：——

  日期：——
• NISHI, TAKAO;YAMAMOTO, KATSUYOSHI;SHIMIZU, TAKEFUMI;KANBE, TOSHIMI;KIMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 3, 798-810
  作者：NISHI, TAKAO、YAMAMOTO, KATSUYOSHI、SHIMIZU, TAKEFUMI、KANBE, TOSHIMI、KIMURA+

  DOI：——

  日期：——
• US4070470A
  申请人：——

  公开号：US4070470A

  公开（公告）日：1978-01-24
• US4216220A
  申请人：——

  公开号：US4216220A

  公开（公告）日：1980-08-05