(R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanone | 784144-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)cyclohexanone；2-(R)-hydroxymethyl cyclohexanone；2-(S)-hydroxymethylcyclohexanone；(2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 784144-22-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SIGZQOSGZJNAKB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环己烯基核苷合成中的立体收敛性Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  使用Tsuji-Trost反应作为关键步骤，设计了对d-和l-环己烯基核苷的高度区域选择性和立体选择性的途径。与被广泛接受的机理相反（涉及构型的净保留），反应以高度立体收敛的方式进行，无论起始材料的相对构型如何，均提供顺式核苷。DFT计算证实了实验数据，同时提示了立体化学反应结果的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201905367
• 作为产物：
  描述：

  (6-Methylidenecyclohexen-1-yl)methanol 在 葡萄糖 、 pichia stipitis CBS 6054 old yellow enzyme 2.6 (OYE 2.6) 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-羟基甲基环己酮 、 (R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  树干毕赤酵母OYE 2.6的结构和催化表征，有用的生物催化剂用于不对称烯烃还原

  摘要：

  我们已经通过几种策略（包括X射线晶体学，配体结合和使用野生型以及位点饱和突变体文库的催化测定）来探测了毕赤酵母毕赤酵母CBS 6054老黄酶2.6（OYE 2.6）。在空间群P 6 3中结晶的烯烃还原酶 2 2的晶胞尺寸为127.1×123.4Å，并且通过分子置换将其结构解析为1.5Å分辨率。黄素单核苷酸（FMN）辅因子周围的蛋白质环境与其他OYE超家族成员的蛋白质环境非常相似。然而，在假定的底物结合位点上也观察到差异。通过UV-Vis滴定和X射线晶体学分析了底物类似物复合物，以提供有关可能的底物结合相互作用的信息。此外，有四个活性位点残基可用于位点饱和诱变（Thr 35，Ile 113，His 188，His 191），并且针对每个文库针对三种代表性的Baylis-Hillman加合物进行了测试。Thr 35可以被Ser取代，但活动没有改变；其他氨基酸（Ala，Cys，Leu，Met，Gln和Val）会降低催化效率。Ile

  DOI：

  10.1002/adsc.201200213

文献信息

• Investigating<i>Saccharomyces cerevisiae</i>alkene reductase OYE 3 by substrate profiling, X-ray crystallography and computational methods
  作者：Robert W. Powell, III、M. Pilar Buteler、Sunidhi Lenka、Michele Crotti、Sara Santangelo、Matthew J. Burg、Steven Bruner、Elisabetta Brenna、Adrian E. Roitberg、Jon D. Stewart

  DOI：10.1039/c8cy00440d

  日期：——

  X-ray crystal structures of unliganded and phenol-bound OYE 3 were solved to 1.8 and 1.9 Å resolution, respectively. Both structures were nearly identical to that of OYE 1, with only a single amino acid difference in the active site region (Ser 296 versus Phe 296, part of loop 6). Despite their essentially identical static X-ray structures, molecular dynamics (MD) simulations revealed that loop 6 conformations

  酿酒酵母OYE 3与经过充分研究的巴斯德酵母OYE 1具有80％的序列同一性；而酿酒酵母OYE 3具有80％的序列同一性。然而，野生型OYE 3对某些烯烃底物表现出不同的立体选择性。在OYE 3中对Trp 116进行位点饱和诱变，然后进行底物谱分析表明，该突变的影响相对较小，与以前在OYE 1中观察到的相反。未配体和与酚结合的OYE 3的X射线晶体结构解析为1.8和1.9Å分辨率。两种结构都几乎与OYE 1相同，在活性位点区域只有一个氨基酸差异（Ser 296对Phe 296，循环6的一部分）。尽管它们具有基本相同的静态X射线结构，但分子动力学（MD）模拟显示，在OYE 3和OYE 1之间的溶液中，环6构象存在显着差异。在OYE 3中，环6保持与晶体结构中观察到的几乎一样的开放状态。相比之下，回路6在OYE 1的活性位点上闭合了约5％。4Å。与OYE 3相比，闭环闭合可能会为与OYE 1结
• Catalytic Asymmetric Hydroxymethylation of Silicon Enolates Using an Aqueous Solution of Formaldehyde with a Chiral Scandium Complex
  作者：Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja047896i

  日期：2004.10.1

  Catalytic asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates has been achieved. In this reaction, an aqueous solution of formaldehyde can be used to realize an easy and safe procedure, and high enantioselectivities have been obtained. This is the first example of catalytic asymmetric reactions in aqueous media with a chiral scandium complex.

  已经实现了硅烯醇化物的催化不对称羟甲基化。在该反应中，可以使用甲醛的水溶液来实现简单且安全的过程，并且获得了较高的对映选择性。这是在水性介质中与手性钪络合物进行催化不对称反应的第一个例子。
• Oligonucleotides containing a ribo-configured cyclohexanyl nucleoside: probing the role of sugar conformation in base pairing selectivity
  作者：Concetta Paolella、Daniele D'Alonzo、Guy Schepers、Arthur Van Aerschot、Giovanni Di Fabio、Giovanni Palumbo、Piet Herdewijn、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1039/c5ob01449b

  日期：——

  duplexes did not enhance their stability, while a very high pairing selectivity for RNA was found. As deduced by comparative analysis of Tm and NMR data, a relationship between pairing selectivity and conformational preferences of the “sugar” moiety of r-CNA (and more generally of six-membered nucleic acids) was suggested.

  本文报道了核糖-环己基核酸（r- CNA）的配对特性的合成和初步评估。将单个r -CNA核苷酸掺入天然双链体并不能增强其稳定性，但发现对RNA的配对选择性非常高。如通过对T m和NMR数据的比较分析推论，提出了配对选择性与r -CNA（更普遍的是六元核酸）的“糖”部分的构象偏好之间的关系。
• Chitosan Aerogel Beads as a Heterogeneous Organocatalyst for the Asymmetric Aldol Reaction in the Presence of Water: An Assessment of the Effect of Additives
  作者：Claudio Gioia、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Khadidja Bourahla、Nathalie Tanchoux、Mike Robitzer、Françoise Quignard

  DOI：10.1002/ejoc.201201187

  日期：2013.1

  The catalytic properties of chitosan aerogel for the direct asymmetric aldol reaction in water assisted by various surfactants and acid co-catalysts have been evaluated by employing a range of donor and acceptor systems. A beneficial effect on both the yields and nantioselectivities was observed, and the combination of surfactants and acid co-catalysts has proven particularly useful in the case of

  壳聚糖气凝胶在各种表面活性剂和酸助催化剂的辅助下，在水中直接不对称醛醇反应的催化性能已经通过使用一系列供体和受体系统进行了评估。观察到对产率和纳米选择性的有益影响，并且已证明表面活性剂和酸助催化剂的组合在杂环酮供体的情况下特别有用。
• [EN] PROSTAGLANDIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE PROSTAGLANDINE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2006014206A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Compounds comprising formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof is disclosed herein. A, X, J, and E are as described herein. These compounds are useful for treating diseases.

  本文揭示了公式（I）或其药学上可接受的盐或前药的化合物。A，X，J和E如本文所述。这些化合物可用于治疗疾病。