(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)oxolan-3-ol | 677308-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)oxolan-3-ol
• CAS: 677308-29-1
• 化学式: C₁₁H₉F₅O₃
• 分子量: 284.183
• InChiKey: QYXOKRKUAINBSZ-LJJLCWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)oxolan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Towards a DNA-Like Duplex Without Hydrogen Bonds

  摘要：

  The inverse quadrupolar moments of the phenyl and pentafluorophenyl residues in the base pair P-F-5 promotes strong intramolecular stacking interactions in DNA duplexes. The more natural base pairs are replaced by this novel pair the higher the thermodynamic stability of the resulting duplex if they are arranged in an alternating fashion.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022831
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards a DNA-Like Duplex Without Hydrogen Bonds

  摘要：

  The inverse quadrupolar moments of the phenyl and pentafluorophenyl residues in the base pair P-F-5 promotes strong intramolecular stacking interactions in DNA duplexes. The more natural base pairs are replaced by this novel pair the higher the thermodynamic stability of the resulting duplex if they are arranged in an alternating fashion.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022831

文献信息

• Towards A DNA-Like Duplex without Hydrogen-Bonded Base Pairs
  作者：G��rald Mathis、J��rg Hunziker

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3203::aid-anie3203>3.0.co;2-k

  日期：2002.9.2
• Towards a DNA-Like Duplex Without Hydrogen Bonds
  作者：Gérald Mathis、Rolf Schütz、Jürg Hunziker

  DOI：10.1081/ncn-120022831

  日期：2003.10

  The inverse quadrupolar moments of the phenyl and pentafluorophenyl residues in the base pair P-F-5 promotes strong intramolecular stacking interactions in DNA duplexes. The more natural base pairs are replaced by this novel pair the higher the thermodynamic stability of the resulting duplex if they are arranged in an alternating fashion.