(6-Methylidenecyclohexen-1-yl)methanol | 70254-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-Methylidenecyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 70254-36-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DVWBNSXVOBKMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methylidenecyclohexen-1-yl)methanol 在 葡萄糖 、 pichia stipitis CBS 6054 old yellow enzyme 2.6 (OYE 2.6) 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-羟基甲基环己酮 、 (R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  树干毕赤酵母OYE 2.6的结构和催化表征，有用的生物催化剂用于不对称烯烃还原

  摘要：

  我们已经通过几种策略（包括X射线晶体学，配体结合和使用野生型以及位点饱和突变体文库的催化测定）来探测了毕赤酵母毕赤酵母CBS 6054老黄酶2.6（OYE 2.6）。在空间群P 6 3中结晶的烯烃还原酶 2 2的晶胞尺寸为127.1×123.4Å，并且通过分子置换将其结构解析为1.5Å分辨率。黄素单核苷酸（FMN）辅因子周围的蛋白质环境与其他OYE超家族成员的蛋白质环境非常相似。然而，在假定的底物结合位点上也观察到差异。通过UV-Vis滴定和X射线晶体学分析了底物类似物复合物，以提供有关可能的底物结合相互作用的信息。此外，有四个活性位点残基可用于位点饱和诱变（Thr 35，Ile 113，His 188，His 191），并且针对每个文库针对三种代表性的Baylis-Hillman加合物进行了测试。Thr 35可以被Ser取代，但活动没有改变；其他氨基酸（Ala，Cys，Leu，Met，Gln和Val）会降低催化效率。Ile

  DOI：

  10.1002/adsc.201200213
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenecyclohexanespiro-2'-oxiran 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6-Methylidenecyclohexen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) catalyzed reaction of 1,3-diene epoxides. A useful method for the site-specific oxygenation of 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00500a058