(4aR,5R,10bS)-2,5-diphenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-c]quinolin-4-one | 1454837-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,5R,10bS)-2,5-diphenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-c]quinolin-4-one
• 英文别名: (4aR,5R,10bS)-2,5-diphenyl-4a,5,6,10b-tetrahydropyrano[3,4-c]quinolin-4-one
• CAS: 1454837-30-9
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: VIJJNEUINVBHAJ-PTUXOGIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  578.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,10bS)-2,5-diphenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-c]quinolin-4-one 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4S)-N-benzyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的立体选择性级联反应：官能化的四氢喹啉的合成

  摘要：

  2'-氨基苯基烯酮和2-溴烯醛的第一个N-杂环卡宾催化的立体选择性aza-Michael-Michael-内酯化级联反应，用于构建具有三个连续立体中心的手性官能化四氢喹啉，产率高达98％ ），具有出色的非对映体（> 25：1）和对映体选择性（最高可达98.7％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol4024985
• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 2-氨基查尔酮 在 三乙烯二胺 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到(4aR,5R,10bS)-2,5-diphenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的立体选择性级联反应：官能化的四氢喹啉的合成

  摘要：

  2'-氨基苯基烯酮和2-溴烯醛的第一个N-杂环卡宾催化的立体选择性aza-Michael-Michael-内酯化级联反应，用于构建具有三个连续立体中心的手性官能化四氢喹啉，产率高达98％ ），具有出色的非对映体（> 25：1）和对映体选择性（最高可达98.7％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol4024985

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Stereoselective Cascade Reaction: Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines
  作者：Hai-Rui Zhang、Zhen-Wen Dong、Yu-Jie Yang、Ping-Luan Wang、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/ol4024985

  日期：2013.9.20

  The first N-heterocyclic carbene-catalyzed stereoselective aza-Michael–Michael–lactonization cascade reaction of 2′-aminophenylenones and 2-bromoenals for the construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers has been achieved in high yields (up to 98%) with excellent diastereo- (>25:1) and enantioselectivities (up to 98.7% ee).

  2'-氨基苯基烯酮和2-溴烯醛的第一个N-杂环卡宾催化的立体选择性aza-Michael-Michael-内酯化级联反应，用于构建具有三个连续立体中心的手性官能化四氢喹啉，产率高达98％ ），具有出色的非对映体（> 25：1）和对映体选择性（最高可达98.7％ee）。