(E)-2-(acetylamino-methyl)-3-phenyl-acrylic acid | 428509-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(acetylamino-methyl)-3-phenyl-acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(acetamidomethyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 428509-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BEHCSXSPIGXSJQ-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(acetylamino-methyl)-3-phenyl-acrylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(acetylamino-methyl)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的加氢对映选择性合成β2-氨基酸。

  摘要：

  从市场上可买到的起始原料，以三个步骤制备了一系列受保护的β2-脱氢氨基酸，收率很高。在单齿亚磷酰胺和膦的混合配体体系中，将它们用作铑催化的不对称氢化的底物。通过高通量实验实现了催化剂结构的优化。获得高对映选择性（最多91％），并且可以完全转化许多β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b615131k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-acetylaminomethyl-3-phenylprop-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(acetylamino-methyl)-3-phenyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的加氢对映选择性合成β2-氨基酸。

  摘要：

  从市场上可买到的起始原料，以三个步骤制备了一系列受保护的β2-脱氢氨基酸，收率很高。在单齿亚磷酰胺和膦的混合配体体系中，将它们用作铑催化的不对称氢化的底物。通过高通量实验实现了催化剂结构的优化。获得高对映选择性（最多91％），并且可以完全转化许多β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b615131k

文献信息

• Enantioselective synthesis of β²-amino acids using rhodium-catalyzed hydrogenation
  作者：Rob Hoen、Theodora Tiemersma-Wegman、Barbara Procuranti、Laurent Lefort、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b615131k

  日期：——

  protected beta2-dehydroamino acids has been prepared in three steps from commercially available starting materials in good yields. These were used as substrates in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation applying a mixed ligand system of monodentate phosphoramidites and phosphines. Optimization of the catalyst structure was achieved by high throughput experimentation. High enantioselectivities were obtained

  从市场上可买到的起始原料，以三个步骤制备了一系列受保护的β2-脱氢氨基酸，收率很高。在单齿亚磷酰胺和膦的混合配体体系中，将它们用作铑催化的不对称氢化的底物。通过高通量实验实现了催化剂结构的优化。获得高对映选择性（最多91％），并且可以完全转化许多β-氨基酸。