4β-(hydroxymethyl)-2,3,3aβ,4,5,7aα-hexahydroindene | 80656-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4β-(hydroxymethyl)-2,3,3aβ,4,5,7aα-hexahydroindene
• 英文别名: [(3aS,4S,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]methanol
• CAS: 80656-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UOXVPOFUDUEHEY-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-(hydroxymethyl)-2,3,3aβ,4,5,7aα-hexahydroindene 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 反式-1,2-环戊烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of deca-2,7,9-trienoate esters. 3. Thermal, Lewis acid catalyzed, and asymmetric cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a027
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊醛 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 chiral oxaazaborolidine catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4β-(hydroxymethyl)-2,3,3aβ,4,5,7aα-hexahydroindene
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a

文献信息

• Diastereofacial selectivity in intramolecular diels-alder reactions of chiral triene-n-acyloxazolidones
  作者：David A. Evans、Kevin T. Chapman、John Bisaha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90184-4

  日期：1984.1

  Excellent diasterofacial selection has been observed in asymmetric Diels-Alder cycloadditions of E,E-triene-imides 3 and 6.

  在E，E-三烯酰亚胺3和6的不对称Diels-Alder环加成反应中观察到了极好的非对面选择。
• New asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions. Chiral .alpha.,.beta.-unsaturated carboximides as practical chiral acrylate and crotonate dienophile synthons
  作者：D. A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00327a031

  日期：1984.7

  diastereometrically pure adduct in 82% yield as colorless prisms, mp 96-98 "C (Table I, entry D). The data included in Table I indicate that both chiral acrylates la-3a and crotonates lb-3b are excellent chiral dienophiles which undergo exceptionally high-yield cycloaddition reactions. Most significantly, the levels of asymmetric induction in these systems are consistantly good. From the standpoint of practicality

  具有指定非对映异构体纯度的分离材料。从锂化的 2-恶唑烷酮和 (E)-2-丁烯酰氯中以 80-90% 的产率获得结晶巴豆酸酯酰亚胺 1b-3b，与之前报道的 N-酰化过程直接类比：~lb，mp 56-56.5" C；2b，mp 85-86 OC；3b，mp 66-66.5"C6 更敏感的丙烯酸酯羧酰亚胺la，mp 44-45"C；2a，73.5-74.5"C，和 3a (油)在 50-在仔细定义的条件下，来自相应的 N-溴镁 2-恶唑烷酮和丙烯酰氯（THF，0°C，5 分钟）的产率为 60%。^^' 我们对这些亲二烯体的合成效用的初步评估是与Lewis酸促进了环戊二烯的Diels-Alder过程（方案I）。经过对Lewis酸加成物的广泛调查，我们发现二乙基氯化铝 (DEAC) 或二甲基氯化铝 (DMAC) 相对于亲二烯体的用量超过 1 当量，对于实现高反应非对映选择性至关重要。在一个典型的实验中，巴豆酰亚胺
• Hydrofluoric acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：William R. Roush、Herbert R. Gillis、Amy P. Essenfeld

  DOI：10.1021/jo00198a018

  日期：1984.11
• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4261-4263
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——