4-pentenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 171078-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 171078-92-5
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: GEXUKSGPSGRRTL-OXFURMMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-pentenyl 3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of threeSalmonellaepitopes for biosensor studies of carbohydrate–antibody interactions

  摘要：

  1-3号二糖对应沙门氏菌血清型A、B和D的抗原决定因子，已经合成成适合在生物传感器中使用的形式。这些二糖决定因子每个都包含一种独特的3,6-二去氧己糖，即阿贝酮（3,6-二去氧-D-木糖己糖）、帕拉糖（3,6-二去氧-D-核糖己糖）和蒂维糖（3,6-二去氧-D-阿拉伯糖己糖），它们与D-甘露糖的3位α键合。这些二糖进一步与具有末端氨基基团的线性糖苷基团衍生物化，可以轻松地与携带末端硫醇的相关链耦合，用于构建自组装单分子膜（SAMs）。已开发了采用单一3,6-二去氧化步骤的高效合成帕拉糖苷15和蒂维糖苷22的路线。关键词：沙门氏菌O抗原、脂多糖、阿贝酮、帕拉糖、蒂维糖、3,6-二去氧己糖、去氧化、糖苷连接物、通过戊烯基糖苷固定。

  DOI：

  10.1139/v02-121
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl α-D-mannopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 209.5h， 生成 4-pentenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-连接的糖蛋白加工酶的寡糖底物的合成

  摘要：

  包含Glc-alpha-（1-> 3）-Man-alpha部分作为末端单元的一种五糖和一种四糖以及包含Man-alpha-（1--的一种四糖和一种三糖的立体选择性合成> 2）-Man-alpha末端单元是通过利用两个关键的糖基供体来完成的，即4-戊烯基3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苄基-alpha-D-甘露吡喃糖苷和乙基2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00073-3