methyl N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycyl)-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate | 1071814-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycyl)-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate
• CAS: 1071814-96-4
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₆
• 分子量: 569.657
• InChiKey: NKCRLALZNDPCAT-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycyl)-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 methyl N-L-isoleucylglycyl-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Tasiamide Analogues as Tumor Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了 18 种海洋细胞毒性线性肽 Tasiamide 的类似物，并筛选了它们对人鼻咽癌 (KB) 和人非小细胞肺癌 (A549) 细胞系生长的抑制活性。结果表明，C 端带有芳香基团的微小修饰是可以耐受的，针对这两种癌细胞系的 IC50 值在 1.29 至 12.88 μM 之间。 N-末端的截短、微小修饰或N-Me-d-Gln和/或N-Me-d-Phe残基中N-甲基的消除导致产生无活性的类似物。

  DOI：

  10.3390/md12042308
• 作为产物：
  描述：

  Nα-Boc-Nα-Me-Phe-D-Pro-OMe 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycyl)-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Tasiamide Analogues as Tumor Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了 18 种海洋细胞毒性线性肽 Tasiamide 的类似物，并筛选了它们对人鼻咽癌 (KB) 和人非小细胞肺癌 (A549) 细胞系生长的抑制活性。结果表明，C 端带有芳香基团的微小修饰是可以耐受的，针对这两种癌细胞系的 IC50 值在 1.29 至 12.88 μM 之间。 N-末端的截短、微小修饰或N-Me-d-Gln和/或N-Me-d-Phe残基中N-甲基的消除导致产生无活性的类似物。

  DOI：

  10.3390/md12042308