Nα-Boc-Nα-Me-Phe-D-Pro-OMe | 194985-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-Boc-Nα-Me-Phe-D-Pro-OMe
• 英文别名: Nα-Boc-Nα-Me-D-Phe-Pro-OMe；Boc-D-N(Me)Phe-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2R)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 194985-34-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: GOVRPPXJDJSHQM-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Boc-Nα-Me-Phe-D-Pro-OMe 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl N-glycyl-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Tasiamide Analogues as Tumor Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了 18 种海洋细胞毒性线性肽 Tasiamide 的类似物，并筛选了它们对人鼻咽癌 (KB) 和人非小细胞肺癌 (A549) 细胞系生长的抑制活性。结果表明，C 端带有芳香基团的微小修饰是可以耐受的，针对这两种癌细胞系的 IC50 值在 1.29 至 12.88 μM 之间。 N-末端的截短、微小修饰或N-Me-d-Gln和/或N-Me-d-Phe残基中N-甲基的消除导致产生无活性的类似物。

  DOI：

  10.3390/md12042308
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-D-phenylalanine 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Nα-Boc-Nα-Me-Phe-D-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Tasiamide B的全合成和立体化学重新分配。

  摘要：

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1254

文献信息

• Total synthesis and stereochemical reassignment of maedamide
  作者：Ayano Takayanagi、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.090

  日期：2015.8

  The first total synthesis of maedamide, an acyclic peptide isolated from a marine cyanobacterial assemblage of Lyngbya sp., was achieved. This synthesis led to reassignment of the allo-d-Ile of maedamide to be l-Ile, which was supported by 1H and 13C NMR data.

  丙二酰胺的首次全合成，这是从Lyngbya sp。的海洋蓝细菌组合中分离出的一种无环肽。该合成导致的重新分配同种异体- ð maedamide的-Ile是升-Ile，其通过支持1 H和13个C NMR数据。
• Isolation and Total Synthesis of Mabuniamide, a Lipopeptide from an <i>Okeania</i> sp. Marine Cyanobacterium
  作者：Kaori Ozaki、Arihiro Iwasaki、Dai Sezawa、Haruka Fujimura、Tomoyoshi Nozaki、Yumiko Saito-Nakano、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00749

  日期：2019.10.25

  structure of 1 was determined by spectroscopic analyses, and its absolute configuration was determined using Marfey's analysis of the acid hydrolysate of 1. The absolute configuration of 1 was confirmed by total synthesis. Mabuniamide (1) stimulated glucose uptake in cultured rat L6 myotubes. In addition, mabuniamide (1) and its stereoisomer (2) exhibited moderate antimalarial activity.

  Okeania sp。的生物测定指导分馏。在冲绳岛收集到的海洋蓝细菌导致了脂肽单抗酰胺的分离（1）。1的总结构通过光谱分析确定，并且其绝对构型通过Marfey对1的酸水解产物的分析来确定。1的绝对构型通过总合成确认。Mabuniamide（1）刺激培养的大鼠L6肌管中的葡萄糖摄取。此外，马布尼酰胺（1）及其立体异构体（2）表现出中等的抗疟活性。
• Isolation, Structure Determination, and Total Synthesis of Hoshinoamide C, an Antiparasitic Lipopeptide from the Marine Cyanobacterium <i>Caldora penicillata</i>
  作者：Arihiro Iwasaki、Keisuke Ohtomo、Naoaki Kurisawa、Ikuma Shiota、Yulia Rahmawati、Ghulam Jeelani、Tomoyoshi Nozaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01209

  日期：2021.1.22

  we synthesized two possible diastereomers of hoshinoamide C and determined its absolute configuration based on a comparison of their spectroscopic data with those of the natural compound. Hoshinoamide C (1) did not exhibit any cytotoxicity against HeLa or HL60 cells at 10 μM, but inhibited the growth of the parasites responsible for malaria (IC50 0.96 μM) and African sleeping sickness (IC50 2.9 μM)

  Hoshinoamide C ( 1 ) 是一种抗寄生虫脂肽，是从海洋蓝藻Caldora penicillata 中分离出来的。其平面结构通过光谱分析（主要是 2D NMR）阐明，α-氨基酸部分的绝对构型通过降解反应和手性相 HPLC 分析确定。为了阐明不寻常氨基酸部分的绝对构型，我们合成了星野酰胺 C 的两种可能的非对映异构体，并根据光谱数据与天然化合物的光谱数据的比较确定了其绝对构型。Hoshinoamide C ( 1 ) 在 10 μM 时对 HeLa 或 HL60 细胞没有表现出任何细胞毒性，但抑制了导致疟疾的寄生虫的生长 (IC 500.96 μM) 和非洲昏睡病 (IC 50 2.9 μM)。
• Cyanobacterial Peptides as a Prototype for the Design of Potent β-Secretase Inhibitors and the Development of Selective Chemical Probes for Other Aspartic Proteases
  作者：Yanxia Liu、Wei Zhang、Li Li、Lilibeth A. Salvador、Tiantian Chen、Wuyan Chen、Kevin M. Felsenstein、Thomas B. Ladd、Ashleigh R. Price、Todd E. Golde、Jianhua He、Yechun Xu、Yingxia Li、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/jm301630s

  日期：2012.12.13

  and related aspartic proteases, cathepsins D and E. We cocrystallized selected inhibitors with BACE1 to reveal the structural basis for the activity. Hybrid molecules that combine features of tasiamide B and an isophthalic acid moiety-containing sulfonamide showed nanomolar cellular activity. Compounds were screened in a series of rigorous complementary cell-based assays. We measured secreted APP ectodomain

  受海洋蓝藻天然产物的启发，我们合成了具有中央他汀核心单元的修饰肽，该肽具有天冬氨酸蛋白酶抑制的特征。一系列他西酰胺B类似物抑制了BACE1，BACE1是阿尔茨海默氏病的治疗靶标。我们探查了靶标参与的立体特异性，并确定了与BACE1和相关天冬氨酸蛋白酶，组织蛋白酶D和E相关的其他结构-活性关系。我们将选定的抑制剂与BACE1共结晶，以揭示该活性的结构基础。结合了他西酰胺B和含有间苯二甲酸部分的磺酰胺特性的杂化分子显示出纳摩尔的细胞活性。在一系列严格的基于互补细胞的测定中筛选化合物。我们测量了分泌的APP胞外域（sAPPβ），膜结合的羧基末端片段（CTF），β-淀粉样蛋白（Aβ）肽的水平以及对β-分泌酶（BACE1）的选择性高于γ-分泌酶。优先化合物在体外和体内均显示出合理的稳定性，而我们最有效的抑制剂在降低啮齿动物大脑中的Aβ水平方面显示出功效。
• Total synthesis of grassystatin A, a probe for cathepsin E function
  作者：Siming Yang、Wei Zhang、Ning Ding、Jeannette Lo、Yanxia Liu、Michael J. Clare-Salzler、Hendrik Luesch、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.077

  日期：2012.8

  The linear depsipeptide grassystatin A, a valuable probe for the study of cathepsin E function, has been synthesized by a [4+6] strategy. It exhibited specific inhibitory activity against cathepsin E with an IC50 value of 0.8 nM. Our studies indicated that inhibition of cathepsin E did not have an impact on ovalbumin antigen processing and peptide presentation, unique from studies of other aspartic protease inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.