methyl N-L-isoleucylglycyl-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate | 1071815-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-L-isoleucylglycyl-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate
• CAS: 1071815-02-5
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₅
• 分子量: 460.574
• InChiKey: WGGAMIVMLPGHSE-ROPHOZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-L-isoleucylglycyl-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N,N-Me₂-D-Gln-Ile-Gly-N-Me-D-Phe-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Tasiamide Analogues as Tumor Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了 18 种海洋细胞毒性线性肽 Tasiamide 的类似物，并筛选了它们对人鼻咽癌 (KB) 和人非小细胞肺癌 (A549) 细胞系生长的抑制活性。结果表明，C 端带有芳香基团的微小修饰是可以耐受的，针对这两种癌细胞系的 IC50 值在 1.29 至 12.88 μM 之间。 N-末端的截短、微小修饰或N-Me-d-Gln和/或N-Me-d-Phe残基中N-甲基的消除导致产生无活性的类似物。

  DOI：

  10.3390/md12042308
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 methyl N-L-isoleucylglycyl-N-methyl-D-phenylalanyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Tasiamide Analogues as Tumor Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了 18 种海洋细胞毒性线性肽 Tasiamide 的类似物，并筛选了它们对人鼻咽癌 (KB) 和人非小细胞肺癌 (A549) 细胞系生长的抑制活性。结果表明，C 端带有芳香基团的微小修饰是可以耐受的，针对这两种癌细胞系的 IC50 值在 1.29 至 12.88 μM 之间。 N-末端的截短、微小修饰或N-Me-d-Gln和/或N-Me-d-Phe残基中N-甲基的消除导致产生无活性的类似物。

  DOI：

  10.3390/md12042308

文献信息

• Total synthesis and stereochemical reassignment of maedamide
  作者：Ayano Takayanagi、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.090

  日期：2015.8

  The first total synthesis of maedamide, an acyclic peptide isolated from a marine cyanobacterial assemblage of Lyngbya sp., was achieved. This synthesis led to reassignment of the allo-d-Ile of maedamide to be l-Ile, which was supported by 1H and 13C NMR data.

  丙二酰胺的首次全合成，这是从Lyngbya sp。的海洋蓝细菌组合中分离出的一种无环肽。该合成导致的重新分配同种异体- ð maedamide的-Ile是升-Ile，其通过支持1 H和13个C NMR数据。