Boc-Ile-Gly-N-Me-D-Phe-Pro-OM | 1071814-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Gly-N-Me-D-Phe-Pro-OM
• CAS: 1071814-98-6
• 化学式: C₂₉H₄₄N₄O₇
• 分子量: 560.691
• InChiKey: SHAMVRIMSRXWKK-KZDDHRSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Gly-N-Me-D-Phe-Pro-OM 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  负责组织蛋白酶 D 抑制的 Izenamides 结构同类物：来自合成衍生阐明的见解

  摘要：

  本研究旨在阐明负责组织蛋白酶 D (CTSD) 抑制的天然 izenamides A、B 和 C (1–3) 的结构同类物。合成了结构修饰的 izenamides 并对其进行了生物学评估，并确定了其生物学上重要的核心结构。我们证实天然的他汀 (Sta) 单元 (3S,4S)-γ-氨基-β-羟基酸是依那酰胺抑制 CTSD 所必需的核心结构，它与许多人类疾病的病理生理作用密切相关。有趣的是，掺入他汀的 izenamide C 变体 (7) 和 18-epi-izenamide B 变体 (8) 表现出比天然 izenamides 更有效的 CTSD 抑制活性。

  DOI：

  10.3390/md21050281
• 作为产物：
  描述：

  在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Boc-Ile-Gly-N-Me-D-Phe-Pro-OM
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Tasiamide Analogues as Tumor Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了 18 种海洋细胞毒性线性肽 Tasiamide 的类似物，并筛选了它们对人鼻咽癌 (KB) 和人非小细胞肺癌 (A549) 细胞系生长的抑制活性。结果表明，C 端带有芳香基团的微小修饰是可以耐受的，针对这两种癌细胞系的 IC50 值在 1.29 至 12.88 μM 之间。 N-末端的截短、微小修饰或N-Me-d-Gln和/或N-Me-d-Phe残基中N-甲基的消除导致产生无活性的类似物。

  DOI：

  10.3390/md12042308

文献信息

• Total Syntheses of Cathepsin D Inhibitory Izenamides A, B, and C and Structural Confirmation of Izenamide B
  作者：Lim

  DOI：10.3390/molecules24193424

  日期：——

  The first total syntheses of izenamides A, B, and C, which are depsipeptides inhibitor of cathepsin D, were accomplished. In addition, the stereochemistry of izenamide B was confirmed by our syntheses. The key features of our synthetic route involve the avoidance of critical 2,5-diketopiperazine (DKP) formation and the minimization of epimerization during the coupling of amino acids for the target

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。
• Total synthesis and stereochemical reassignment of maedamide
  作者：Ayano Takayanagi、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.090

  日期：2015.8

  The first total synthesis of maedamide, an acyclic peptide isolated from a marine cyanobacterial assemblage of Lyngbya sp., was achieved. This synthesis led to reassignment of the allo-d-Ile of maedamide to be l-Ile, which was supported by 1H and 13C NMR data.

  丙二酰胺的首次全合成，这是从Lyngbya sp。的海洋蓝细菌组合中分离出的一种无环肽。该合成导致的重新分配同种异体- ð maedamide的-Ile是升-Ile，其通过支持1 H和13个C NMR数据。