allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 97817-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 97817-99-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: XPNQNMXIMFZLNP-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Olah; Liptak; Harangi, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 118, # 1, p. 25 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以10.42 g的产率得到allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 6 菌株含 O-乙酰基 O 抗原的结构研究及其低聚糖片段的合成

  摘要：

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300180

文献信息

• Solvent-free, under air selective synthesis of α-glycosides adopting glycosyl chlorides as donors
  作者：Serena Traboni、Giulia Vessella、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1039/d0ob01024c

  日期：——

  targets due to their abundance in natural oligosaccharides involved in many biological processes. Nevertheless their preparation is hampered by several issues, due to both the strictly anhydrous conditions typically required in glycosylation procedures and the non-trivial achievement of high α-stereoselectivity, one of the major challenges in oligosaccharide synthesis. In this paper we report a novel and

  α-糖苷是高度相关的合成目标，因为它们在许多生物过程中涉及的天然寡糖中含量丰富。然而，由于糖基化过程中通常需要严格的无水条件和高α-立体选择性的非平凡实现，它们的制备受到几个问题的阻碍，这是寡糖合成中的主要挑战之一。在本文中，我们报告了一种用于高度立体选择性合成 α-糖苷的新型有效方法。这是基于前所未有的无溶剂组合亚磷酸三乙酯、溴化四丁基铵和N , N-二异丙基乙胺用于在空气中活化糖基氯。尽管糖基氯相对于反应性更强的卤化物供体具有相对稳定性，但与溶液中的类似糖基化方法相比，无溶剂程序允许在更短的时间内获得大量 α-糖苷，包括生物相关片段。所提出的方法具有广泛的目标范围和官能团兼容性，也适用于部分解除武装的底物，并且不需要高化学计量过量的试剂，也不需要制备昂贵的前体。无溶剂糖基化甚至可以直接从 1-羟基糖进行，无需原位纯化 生成氯化物，在高反应性和不稳定的糖基供体的情况下提供了一个特别有用的机会。
• Synthesis of allyl 3-deoxy- and 4-deoxy-β-D-galactopyranoside and simultaneous preparation of Gal(1 → 2)- and Gal(1 → 3)-linked disaccharide glycosides
  作者：Reiko T. Lee、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84276-0

  日期：1994.1

  side were used. Attempts at the preparation of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal disaccharide glycosides were made using the same strategy, but employing the 1-trichloro-acetimidate or 1-N-methylacetimidate of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose as the glycosyl donor. The latter imidate produced a mixture of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal derivatives as major products

  报道了可用于探测半乳糖特异性凝集素的结合特异性的半乳糖衍生物的合成。这些包括烯丙基3-脱氧-和4-脱氧-β-D-xylo-己吡喃糖苷以及几种具有Gal（1-> 2）和Gal（1-> 3）键的二糖苷。使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体和烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的4,6-O-亚苄基衍生物制备β-连接的Gal二糖异构体，α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷作为受体。当使用甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖吡喃糖苷的亚苄基衍生物时，仅获得了Gal（1-> 3）-连接的二糖。尝试制备Gal（alpha，1-> 2）Gal和Gal（alpha，1-> 3）使用相同的策略制备Gal二糖苷，但是使用2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖的1-三氯-乙酰亚胺酸酯或1-N-甲基乙酰亚胺酸酯作为糖基供体。
• Functionalised Bicyclicexo-Glycals by Alkynol Cycloisomerisation of Hydroxy 1,3-Diynes and Hydroxy Haloalkynes
  作者：Zhiwei Miao、Ming Xu、Barbara Hoffmann、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590145

  日期：2005.7

  Functionalised bicyclic exo-glycals are readily obtained by base-catalysed (typically MeONa in MeOH) alkynol cycloisomerisation of ethynylated cyclic saccharides. Thus, base treatment of the phenylethynyl- and halogenoethynylated 1-O-acetyl-ribofuranoses 22–24 and the 4-ethynylated 1-thioglucopyranosides 30–33 gave – after deacetylation – selectively the (Z)-configured exocyclic enol ethers 26–28 (84–91%)

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans
• A highly stereocontrolled synthesis of the propyl glycoside of a decagalacturonic acid, a model compound for the endogenous phytoalexin elicitor-active oligogalacturonic acids
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85010-4

  日期：1989.12

  Abstract Propyl O -(α- d -galactopyranosyluronic acid)-[(1→4)- O -(α- d -galactopyranosyluronic acid)] 8 -(1→4)-β- d -galactopyranosiduronic acid, a model compound for a phytoalexin-elicitor-active oligogalacturonic acid, was synthesized in a highly stereocontrolled manner. O -(6- O -Acetyl-2,3,4-tri- O -benzyl-α- d -galactopyranosyl)-(1→4)-6- O -acetyl-2,3-di- O -benzyl- d - galactopyranosyl fluoride

  摘要丙基O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）-[（（1→4）-O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）] 8-（1→4）-β-d-吡喃半乳糖醛糖醛酸以高度立体可控的方式合成了植物抗毒素素引发剂活性的寡半乳糖醛酸。O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基- d-吡喃半乳糖氟，O-（2,3-二-O-苄基-4,6- O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6- O-乙酰基-2,3-di -O-苄基-d-吡喃半乳糖基氟和烯丙基O-（6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基- 2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷被用作立体选择性聚糖链延长的关键中间体。
• A highly efficient, practical, and stereoselective approach to the synthesis of α 1→4 linked galactooligosaccharides
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96193-8

  日期：1987.1

  Exclusive formation of α1→4 linked galactopyranosyl oligosaccharides could be achieved by employing glycosyl fluorides. The observed diastereofacial selectivity was explained in terms of the nucleophilic attack of glycosyl acceptors toward convex face of the glycosyl fluorides.

  通过使用糖基氟化物可以实现α1→4连接的吡喃半乳糖基寡糖的排他性形成。用糖基受体向糖基氟化物的凸面的亲核攻击来解释观察到的非对面选择性。