5-(4-Chloro-2-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 406500-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Chloro-2-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 406500-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 295.682
• InChiKey: UXCVXRMTFDTFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chloro-2-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 8-Chloro-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯作为新型兴奋性氨基酸拮抗剂的合成与生物评价。

  摘要：

  在最近的论文中（Catarzi，D .; et al.J.Med.Chem.1999，42，2478-2484; 2000，43，3824-3826; 2001，44，3157-3165），我们报道了一组对Gly / NMDA和/或AMPA受体有活性的4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯（TQXs）。在本工作中，一组5,6-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯1a，b-4a的合成及其与Gly / NMDA，AMPA和KA受体的结合亲和力，b，5a，6a和7a，b-9a，b，（+/-）-5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2,5-二羧酸酯10a，b和11a，b以及（+/-）-1,5,6,10b-四氢-5-氧代-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯12a，b-14a，b。结合结果表明化合物1a，b-4a，b，5a，6a和7a，b-9a，b显示出良好的Gly

  DOI：

  10.1021/jm010995b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-2-硝基苯)乙酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(4-Chloro-2-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯作为新型兴奋性氨基酸拮抗剂的合成与生物评价。

  摘要：

  在最近的论文中（Catarzi，D .; et al.J.Med.Chem.1999，42，2478-2484; 2000，43，3824-3826; 2001，44，3157-3165），我们报道了一组对Gly / NMDA和/或AMPA受体有活性的4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯（TQXs）。在本工作中，一组5,6-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯1a，b-4a的合成及其与Gly / NMDA，AMPA和KA受体的结合亲和力，b，5a，6a和7a，b-9a，b，（+/-）-5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2,5-二羧酸酯10a，b和11a，b以及（+/-）-1,5,6,10b-四氢-5-氧代-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯12a，b-14a，b。结合结果表明化合物1a，b-4a，b，5a，6a和7a，b-9a，b显示出良好的Gly

  DOI：

  10.1021/jm010995b