(E)-3-phenylprop- 2-en-2-d-1-ol | 138924-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-phenylprop- 2-en-2-d-1-ol
• 英文别名: (E)-2-deuterio-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 138924-43-3
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: OOCCDEMITAIZTP-FVVHZDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylprop- 2-en-2-d-1-ol 在 2(ClO4)2 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R)-4-phenyl-1-oxa-5-silaspiro[4.5]decane-3-d
  参考文献：
  名称：

  Bergens, Steven H.; Noheda, Pedro; Whelan, John, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2128 - 2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-phenylprop- 2-en-2-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基乙酸酯与胺的铱催化反应中的氢化胺化与烯丙基胺化：1,3-氨基醇通过酯定向区域选择性

  摘要：

  在中性 dppf 改性的铱催化剂和 Cs2CO3 存在下，线性烯丙基乙酸酯与伯胺反应形成具有完全 1,3-区域选择性的加氢胺化产物。包括氘标记研究在内的集体数据证实了一种催化机制，该机制涉及快速、可逆的醋酸盐导向氨基环化，内球/外球交叉，然后是由胺介导的限制营业额的原脱金属。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05683

文献信息

• Mechanistic Insight into the Dehydro-Diels–Alder Reaction of Styrene–Ynes
  作者：Laura S. Kocsis、Husain N. Kagalwala、Sharlene Mutto、Bhaskar Godugu、Stefan Bernhard、Dean J. Tantillo、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00200

  日期：2015.12.4

  be used to achieve efficient, high-yielding, and selective IMDDA reactions of styrene–ynes to form either naphthalene or dihydronaphthalene products. The operational simplicity and retrosynthetic orthogonality of this method for the preparation of naphthalenes and dihydronaphthalenes makes this transformation appealing for the synthesis of medicinal and material targets. The mechanistic studies within

  Diels–Alder反应代表了六元环组装过程中研究最深入，理解最充分的合成转化之一。尽管分子内脱氢-Diels-Alder（IMDDA）反应以前已用于制备萘和二氢萘底物，但低收率和产物混合物降低了该反应的影响和范围。通过其中描述的机理研究，我们已经确认，苯乙烯-炔烃的热IMDDA反应会通过从最初形成的环加合物（四烯基中间体）中损失氢气而产生萘产物。或者，通过自由基异构化方法从相同的四烯基中间体得到二氢萘产物。此外，我们已经确定了可用于实现高效，苯乙烯-炔的高产选择性IMDDA反应，形成萘或二氢萘产物。该方法用于制备萘和二氢萘的操作简便性和逆合成正交性使这种转化吸引了药物和材料靶标的合成。内部的力学研究可能会影响其他热转化的发展。
• Desilylation and conversion of trimethylsilylmethyl epoxides into ketones under the influence of a bulky base
  作者：Yuan Ma

  DOI：10.1002/hc.10036

  日期：——

  Trimethylsilylmethyl epoxides were converted into ketones through a desilylation, epoxide ring-opening, and rearrangement reaction under the influence of a bulky base in the presence of 18-crown-6. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:310–315, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10036

  三甲基甲硅烷基甲基环氧化物在 18-crown-6 存在下，在大碱的作用下，通过脱甲硅烷基化、环氧化物开环和重排反应转化为酮。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:310–315, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10036
• Bis(2-ethylhexyl)amine as an Effective Organocatalyst for the Racemic Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes Involving an Iminium Ion
  作者：Yujiro Hayashi、Xiaolei Han、Naoki Mori

  DOI：10.1055/a-2179-5916

  日期：2023.12

  Bis(2-ethylhexyl)amine is shown to be a suitable organocatalyst to prepare racemic compounds in the reactions of α,β-unsaturated aldehydes involving an iminium ion, whereas diphenylprolinol silyl ether is a well-known chiral organocatalyst for the asymmetric versions of the same reactions. The generality and limitations of bis(2-ethylhexyl)amine are disclosed.

  双（2-乙基己基）胺被证明是一种适合在涉及亚胺离子的 α,β-不饱和醛反应中制备外消旋化合物的有机催化剂，而二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是一种众所周知的手性有机催化剂，用于不对称形式的同样的反应。公开了双(2-乙基己基)胺的一般性和局限性。