(15S,20S)-1,11,16-triazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraen-17-one | 279675-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (15S,20S)-1,11,16-triazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraen-17-one
• CAS: 279675-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: XVOVEPAIKVDYSI-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 aluminium hydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.34h， 生成 (15S,20S)-1,11,16-triazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过在亚胺中加成2-甲硅烷氧基呋喃合成吲哚[2,3-a]喹喔啉环并计算本征反应坐标

  摘要：

  提出了一种简单的不对称非对映选择性策略，用于合成吲哚[2,3- a ]喹啉嗪衍生物1，方法是通过手性辅助诱导将2-甲硅烷氧基呋喃4非对映选择性加成到亚胺3上。在反应中添加离子液体作为添加剂有利于主要加合物的反构型。抗/合成（苏氨酸/赤霉素）的立体化学结果。DFT（B3LYP）和MP2理论根据过渡态和IRC计算合理化了选择性。在这些系统中，MP2计算被证明是选择的方法，在添加4到3的反过渡状态下观察到了轨道失对称，并且次级轨道相互作用使我们能够合理地制造主要的抗加合物6。此外，该工作还表明2-（三异丙基甲硅烷氧基）呋喃（4a）是这种曼尼希反应中选择的亲核试剂。此外，该策略的特征在于利用Mitsunobu反应将具有正确构型的氨基插入胺2中，关键中间实现1。该合成途径也可用于有前景的氮杂-β-咔啉化合物的全合成。 氮杂环丁烷-β-咔啉-手性助剂-Mitsunobu反应-本征反应坐标计算

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289631