N-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-benzoyl)-N'-methyl-N'-isopropylsulfamide | 685568-49-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-benzoyl)-N'-methyl-N'-isopropylsulfamide
• 英文别名: N-(6-chloro-4-fluoro-3-amino-benzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide；N-(2-chloro-4-fluoro-5-aminobenzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide；5-amino-2-chloro-4-fluoro-N-[methyl(propan-2-yl)sulfamoyl]benzamide
• CAS: 685568-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClFN₃O₃S
• 分子量: 323.776
• InChiKey: XGCXNKSXRMECRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-benzoyl)-N'-methyl-N'-isopropylsulfamide 在 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯嘧磺草胺
  参考文献：
  名称：

  苯嘧磺草胺的高效实用合成

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 5 期，2023 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2023.2182177
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以98.4 %的产率得到N-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-benzoyl)-N'-methyl-N'-isopropylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  苯嘧磺草胺的高效实用合成

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 5 期，2023 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2023.2182177
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-chloro-4-fluoro-3-nitrobenzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 在 铂 甲醇 、 水 、 N-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-benzoyl)-N'-methyl-N'-isopropylsulfamide 、 甲苯 、 N-[2-chloro-4-fluoro-5-{(ethoxycarbonyl)amino}benzoyl]amino 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.67h， 以166.2 g (95.0% of theory, purity 98.5%) of N-[2-chloro-4-fluoro-5-{(ethoxycarbonyl)amino}benzoyl]amino}benzoyl]-N′-isopropyl-N′-methylsulfamide were obtained的产率得到N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Methods for Producing Sulfonic Acid Diamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备一般式为IR1R2N-S（O）2-NH2（I）的硫酰二胺的方法，其中R1和R2各自独立地是具有1至8个碳原子的一级烷基基团，具有3至8个碳原子的二级烷基基团或具有5至8个碳原子的环烷基基团，或者与氮原子一起形成一个5至8个成员的饱和氮杂环，该氮杂环可以具有另一个杂原子O和S作为环成员，其中该氮杂环未被取代或者可以具有1、2、3或4个烷基基团，每个基团中分别具有1至4个碳原子作为取代基。该方法包括以下步骤：i）在惰性溶剂中，特别是芳香溶剂中，在三级胺的存在下，将一般式为IIR1R2NH（II）的二级胺与硫酰氯反应，从而得到一般式为IIIR1R2N-S（O）2-Cl（III）的磺酰氯，其中R1和R2如上所定义；ii）将步骤i）中获得的式III的磺酰氯与氨反应，式III的磺酰氯以步骤i）中在惰性溶剂，特别是芳香溶剂中获得的溶液的形式用于步骤ii）。

  公开号：

  US20100222586A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-PHENYL(THIO)URACILEN UND - DITHIOURACILEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-PHENYL(THIO)URACILS AND DITHIOURACILS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 3-PHENYL(THIO)URACILES ET DE 3-PHENYL-DITHIO-URACILES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006010474A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl(thio)uracilen und -dithiouracilen der Formel I, worin die Variablen die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass Carbamate der Formel II, wobei die Variablen X1, X3, Ar und A die zuvor genannten Bedeutungen haben und L1für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, mit Enaminen der Formel III, wobei die Variablen X2, R1, R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen haben und L2 für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, umgesetzt werden, sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.

  这项发明涉及一种制备式I的3-苯基(硫)尿嘧啶和-二硫尿嘧啶的方法，其中变量具有描述中提到的含义，其特征在于，将式II的氨基甲酸酯与式III的烯胺反应，其中变量X1、X3、Ar和A具有前述含义，L1代表一个亲核可替代的离去基团，X2、R1、R2和R3具有前述含义，L2代表一个亲核可替代的离去基团，以及用于制备它们的中间体。
• [DE] BIFUNKTIONELLE PHENYLISO(THIO)CYANATE; VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] BIFUNCTIONAL PHENYLISO(THIO)CYANATES; METHOD AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] PHENYLISO(THIO)CYANATES BIFONCTIONNELS ET PRODUITS INTERMEDIAIRES PERMETTANT DE LES PRODUIRE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004039768A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von Phenyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel I, bei dem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II oder deren HCl-Addukt mit einem Phosgenierungsmittel umsetzt, worin W für Sauerstoff oder Schwefel steht und Ar und A die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen. Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung der Phenyliso(thio)cyanate zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln.

  这是一种制备一般式I的苯基异(硫)氰酸酯的方法，其中将一般式II化合物或其HCl加合物与一种光气化试剂反应，其中W代表氧或硫，而Ar和A具有权利要求1中所述的含义。此发明还涉及使用苯基异（硫）氰酸酯制备植物保护剂的方法。
• Bifunctional phenyliso(thio)cyanates, processes and intermediates products for their Preparation
  申请人：Hamprecht Gerhard

  公开号：US20060004220A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A process for preparing phenyl iso(thio)cyanates of the formula I in which a compound of the formula II or its HCl adduct is reacted with a phosgenating agent where W is oxygen or sulfur and Ar and A are as defined in claim 1 is described. Moreover, the invention relates to the use of the phenyl iso(thio)cyanates for preparing crop protection agents.

  本发明涉及一种制备式I的苯基异（硫）氰酸酯的方法，其中化合物II的HCl加合物或其本身与一种光气化试剂反应，其中W为氧或硫，Ar和A如权利要求1所定义。此外，本发明还涉及使用苯基异（硫）氰酸酯制备农作物保护剂的方法。
• Method for the Production of 3-Phenyl (Thio) Uracils and Dithiouracils
  申请人：Lohr Sandra

  公开号：US20080033174A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to a process for preparing 3-phenyl(thio)uracils and -dithiouracils of the formula I where the variables are each as defined in the description, and also intermediates for their preparation.

  本发明涉及一种制备式I中各变量如描述中所定义的3-苯基（硫）尿嘧啶和-二硫尿嘧啶的方法，以及它们的中间体的制备。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-PHENYL(THIO) URACILS AND DITHIOURACILS
  申请人：Löhr Sandra

  公开号：US20110152522A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a process for preparing 3-phenyl(thio)uracils and -dithiouracils of the formula I where the variables are each as defined in the description, and also intermediates for their preparation.

  本发明涉及一种制备式I中各变量均如描述中定义的3-苯基（硫）尿嘧啶和-二硫尿嘧啶的过程，以及它们的中间体。