N-{6-chloro-4-fluoro-3-[(ethoxycarbonyl)-amino]-benzoyl}-N'-iso-propyl-N'-methylsulfamide | 874909-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{6-chloro-4-fluoro-3-[(ethoxycarbonyl)-amino]-benzoyl}-N'-iso-propyl-N'-methylsulfamide
• 英文别名: N-[2-chloro-4-fluoro-5-{(ethoxycarbonyl)amino}benzoyl]-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide；N-(2-chloro-4-fluoro-5-[(ethoxycarbonyl)amino]benzoyl)-N'-isopropyl-N'-methylsulfamide；ethyl N-[4-chloro-2-fluoro-5-[[methyl(propan-2-yl)sulfamoyl]carbamoyl]phenyl]carbamate
• CAS: 874909-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₉ClFN₃O₅S
• 分子量: 395.839
• InChiKey: RUNGZTOOIRQQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{6-chloro-4-fluoro-3-[(ethoxycarbonyl)-amino]-benzoyl}-N'-iso-propyl-N'-methylsulfamide 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯嘧磺草胺
  参考文献：
  名称：

  一种苯嘧磺草胺关键中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于农药中间体合成领域，具体涉及一种苯嘧磺草胺关键中间体多取代芳胺衍生的氨基甲酸酯的合成方法，具体步骤包括：以N‑(3‑氨基‑4‑氟苯甲酰基)‑N’‑甲基‑N’‑异丙基磺酰胺为原料，在添加剂存在下，制备高收率、高选择性的N‑(5‑氨基‑2‑氯‑4‑氟苯甲酰基)‑N’‑甲基‑N’‑异丙基磺酰胺；进而与氯甲酸酯反应得到苯嘧磺草胺关键中间体。该合成方法避免了昂贵原料的使用，整个路线经济环保，产品收率高；选择性好，有效控制了氯化异构体的产生，提高了产品纯度，大大降低了成本，更有利于苯嘧磺草胺的工业化生产。

  公开号：

  CN114478326B
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-fluoro-3-[(ethoxycarbonyl)-amino]-benzoyl}-N'-iso-propyl-N'-methylsulfamide 在 磺酰氯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到N-{6-chloro-4-fluoro-3-[(ethoxycarbonyl)-amino]-benzoyl}-N'-iso-propyl-N'-methylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-PHENYL(THIO)URACILEN UND - DITHIOURACILEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-PHENYL(THIO)URACILS AND DITHIOURACILS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 3-PHENYL(THIO)URACILES ET DE 3-PHENYL-DITHIO-URACILES

  摘要：

  这项发明涉及一种制备式I的3-苯基(硫)尿嘧啶和-二硫尿嘧啶的方法，其中变量具有描述中提到的含义，其特征在于，将式II的氨基甲酸酯与式III的烯胺反应，其中变量X1、X3、Ar和A具有前述含义，L1代表一个亲核可替代的离去基团，X2、R1、R2和R3具有前述含义，L2代表一个亲核可替代的离去基团，以及用于制备它们的中间体。

  公开号：

  WO2006010474A1

文献信息

• Methods for Producing Sulfonic Acid Diamides
  申请人：Pleschke Axel

  公开号：US20100222586A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to a process for preparing sulfuric diamides of the general formula I R 1 R 2 N—S(O) 2 —NH 2 (I) in which R 1 and R 2 are each independently a primary alkyl radical having from 1 to 8 carbon atoms, a secondary alkyl radical having from 3 to 8 carbon atoms or a cycloalkyl radical having from 5 to 8 carbon atoms, or, together with the nitrogen atom, form a 5- to 8-membered, saturated nitrogen heterocycle which, as well as the nitrogen atom, may have a further heteroatom selected from O and S as a ring member, where the nitrogen heterocycle is unsubstituted or may have 1, 2, 3 or 4 alkyl groups having in each case from 1 to 4 carbon atoms as substituents. The process comprises the following steps: i) the reaction of a secondary amine of the formula II R 1 R 2 NH  (II) in which R 1 and R 2 are each as defined above with sulfuryl chloride in an inert solvent, especially an aromatic solvent, in the presence of a tertiary amine to give a sulfamoyl chloride of the formula III R 1 R 2 N—S(O) 2 —Cl  (III) in which R 1 and R 2 are each as defined above, and ii) reaction of the sulfamoyl chloride of the formula III obtained in step i) with ammonia, the sulfamoyl chloride of the formula III being used in step ii) in the form of the solution obtained in step i) in the inert solvent, especially the aromatic solvent.

  本发明涉及一种制备一般式IR1R2N—S(O)2—NH2（I）的硫代二胺的方法，其中R1和R2分别是具有1至8个碳原子的一次烷基基团、具有3至8个碳原子的二次烷基基团或具有5至8个碳原子的环烷基基团，或者与氮原子一起形成一个5至8元的饱和氮杂环，该氮杂环未取代或者可能有1、2、3或4个烷基基团，每个基团中有1至4个碳原子作为取代基。该方法包括以下步骤：i) 将一般式IIR1R2NH（II）的二级胺（其中R1和R2如上定义）与亚硫酰氯在惰性溶剂中，特别是芳香溶剂中，在三级胺的存在下反应，得到一般式IIIR1R2N—S(O)2—Cl（III）的磺酰氯（其中R1和R2如上定义），ii) 将步骤i)中获得的磺酰氯III与氨反应，磺酰氯III在步骤ii)中以在步骤i)中在惰性溶剂中，特别是芳香溶剂中得到的溶液的形式使用。
• Method for the Production of 3-Phenyl (Thio) Uracils and Dithiouracils
  申请人：Lohr Sandra

  公开号：US20080033174A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to a process for preparing 3-phenyl(thio)uracils and -dithiouracils of the formula I where the variables are each as defined in the description, and also intermediates for their preparation.

  本发明涉及一种制备式I中各变量如描述中所定义的3-苯基（硫）尿嘧啶和-二硫尿嘧啶的方法，以及它们的中间体的制备。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-PHENYL(THIO) URACILS AND DITHIOURACILS
  申请人：Löhr Sandra

  公开号：US20110152522A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a process for preparing 3-phenyl(thio)uracils and -dithiouracils of the formula I where the variables are each as defined in the description, and also intermediates for their preparation.

  本发明涉及一种制备式I中各变量均如描述中定义的3-苯基（硫）尿嘧啶和-二硫尿嘧啶的过程，以及它们的中间体。
• VERFAHREN ZUR HERSTELUNG VON SULFONSÄUREDIAMIDEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2200978A1

  公开（公告）日：2010-06-30
• US8124818B2
  申请人：——

  公开号：US8124818B2

  公开（公告）日：2012-02-28