苯嘧磺草胺 | 372137-35-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯嘧磺草胺
• 中文别名: 嘧啶肟草醚；N'-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-3,6-二氢-1(2H)-嘧啶)苯甲酰]-N-异丙基-N-甲基硫酰胺
• 英文名称: saflufenacil
• 英文别名: N′-{2-chloro-4-fluoro-5-[1,2,3,6-tetrahydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoyl}-N-isopropyl-N-methylsulfamide；2-chloro-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1-(2H)-pyrimidinyl]-4-fluoro-N-[[methyl(1-methylethyl)amino]sulfonyl]benzamide；2-chloro-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluoro-N-[[methyl(1-methylethyl)amino]sulfonyl]benzamide；2-chloro-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1-(2H)pyrimidinyl]-4-fluoro-N-[[methyl(1-methylethyl)amino]sulfonyl]benzamide；N′-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]benzoyl}-N-isopropyl-N-methylsulfamide；N’-[2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidin]benzoyl]-N-isopropyl-N-methylsulfamide；2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-N-[methyl(propan-2-yl)sulfamoyl]benzamide
• CAS: 372137-35-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClF₄N₄O₅S
• 分子量: 500.858
• InChiKey: GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（）微量，甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

概述

苯嘧磺草胺（saflufenacil），试验代号BAS800H、CL433379,商品名称包括Heat、Eragon、Sharpen、Treevix及巴佰金。该除草剂由BASF公司研发。

理化性质

苯嘧磺草胺是一种白色粉末，工业纯度超过95%，熔点为189.9~193.4℃。蒸气压在20℃时为4.5×10^-2mPa；其KgP值为2.6，Henry常数在20℃时为1.07×10^-15Pa·m³/mol；相对密度在20℃时为1.595，在pH 4的水中溶解度为0.0014 g/100 mL（20℃），pH 5时为0.0025 g/100 mL，而pH 7时则为0.21 g/100 mL。在其他溶剂中的溶解度包括：乙腈19.4 g/100 mL、二氯甲烷24.4 g/100 mL、丙酮27.5 g/100 mL、乙酸乙酯6.55 g/100 mL、四氢呋喃36.2 g/100 mL、甲醇2.98 g/100 mL、异丙醇0.25 g/100 mL、甲苯0.23 g/100 mL、橄榄油0.01 g/100 mL，正辛醇小于0.01 g/100 mL，正庚烷小于0.005 g/100 mL。在室温下稳定存在，即使在金属或金属离子的存在下，无论是室温还是升高温度均保持稳定。在酸性溶液中可稳定存在，在碱性条件下，其DT₅₀为4~6天，pKa值为4.41。

合成方法

苯嘧磺草胺通过以下反应制备：

[插入合成反应图]

作用机理

苯嘧磺草胺是一种原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂。它通过破坏细胞膜的“脂肪过氧化反应”导致细胞渗漏，最终引起组织坏死和植株死亡。对阔叶杂草有很好的铲除效果，可以通过叶片和根部吸收，在质外体中运输，并限制在韧皮部中的运输。

毒性

苯嘧磺草胺具有良好的生物安全性：大鼠急性经口LD₅₀大于2000 mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀大于2000 mg/kg；对兔眼睛和皮肤无刺激，对豚鼠皮肤亦无致敏作用。大鼠吸入LC₅₀（4h）大于5.3 mg/L；小鼠18个月的NOAEL为4.6 mg/（kg·d），ADI值为0.046 mg/kg。

用途

苯嘧磺草胺是一种高效的原卟啉原氧化酶抑制剂，因其在植物叶绿素生物合成中的关键作用而得名。它适用于多种作物的除草。

应用

• 在种植前或播后苗前：可用于小粒种子的禾谷类、豆科作物、玉米、高粱、大豆和棉花等作物上，防除已出苗的杂草；该产品含有三氟甲基，也是个用于玉米田芽前使用的原卟啉原氧化酶抑制剂。
• 冬小麦田3～5叶期：使用120～180克/公顷，防除长毛苋、猪殃殃等阔叶杂草。
• 向日葵、大豆和棉花的生长期：用于脱叶或枯叶处理。
• 适用杀草谱：如长毛苋、猪殃殃、鬼针草、南美山蚂蝗、卷茎蓼、种棱粟米草、王不留行等100多种阔叶杂草，包括对莠去津、草甘膦和ALS（乙酰乳酸合成酶）抑制剂产生抗性的阔叶杂草如藜、小飞蓬、俄罗斯蓟、长芒苋和豚草等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-benzoyl)-N'-methyl-N'-isopropylsulfamide 在 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯嘧磺草胺
  参考文献：
  名称：

  苯嘧磺草胺的高效实用合成

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 5 期，2023 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2023.2182177

文献信息

• Herbicidally Active Composition
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20100190794A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to herbicidally active compositions comprising at least one piperazinedione compound of the formula I in which: R x , R y are each hydrogen or together are a chemical bond; R 1 is cyano or nitro; R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 2 -alkyl, ethenyl or C 1 -C 2 -alkoxy; R 3 is fluorine or hydrogen; R 4 is methyl; R 5 is hydrogen, methyl or ethyl; R 6 is hydrogen, methyl or ethyl; and R 7 is hydrogen or halogen; and at least one further active compound selected from the group consisting of b1) lipid biosynthesis inhibitors; b2) acetolactate synthase inhibitors (ALS inhibitors); b3) photosynthesis inhibitors; b4) protoporphyrinogen-IX oxidase inhibitors, b5) bleacher herbicides; b6) enolpyruvyl shikimate 3-phosphate synthase inhibitors (EPSP inhibitors); b7) glutamine synthetase inhibitors; b8) 7,8-dihydropteroate synthase inhibitors (DHP inhibitors); b9) mitose inhibitors; b10) inhibitors of the synthesis of very long chain fatty acids (VLCFA inhibitors); b11) cellulose biosynthesis inhibitors; b12) decoupler herbicides; b13) auxin herbicides; b14) auxin transport inhibitors; b15) other herbicides, and C) safeners.

  本发明涉及具有至少一种式I的哌嗪二酮化合物的除草活性组合物： 其中： Rx，Ry分别为氢或一起为化学键； R1为氰基或硝基； R2为氢、氟、氯、C1-C2-烷基、乙烯基或C1-C2-烷氧基； R3为氟或氢； R4为甲基； R5为氢、甲基或乙基； R6为氢、甲基或乙基；以及 R7为氢或卤素； 以及从以下组中选择的至少一种进一步活性化合物： b1）脂质生物合成抑制剂； b2）乙酰乳酸合成酶抑制剂（ALS抑制剂）； b3）光合作用抑制剂； b4）原卟啉原生物合成酶抑制剂； b5）漂白剂除草剂； b6）烯丙基酮酸磷酸合酶抑制剂（EPSP抑制剂）； b7）谷氨酰胺合成酶抑制剂； b8）7,8-二氢叶酸合成酶抑制剂（DHP抑制剂）； b9）有丝分裂抑制剂； b10）非常长链脂肪酸合成抑制剂（VLCFA抑制剂）； b11）纤维素生物合成抑制剂； b12）解偶联剂除草剂； b13）生长素除草剂； b14）生长素转运抑制剂； b15）其他除草剂；以及 C）安全剂。
• 2-(SUBSTITUTED-PHENYL)-CYCLOPENTANE-1,3-DIONE COMPOUNDS, AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20140323303A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein: X is methyl or chlorine; R 1 is methyl or chlorine; R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy or fluoromethoxy; and G, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物：其中：X为甲基或氯；R1为甲基或氯；R2为氢、甲基、乙基、正丙基、环丙基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氟甲氧基；以及G、R3、R4、R5和R6如本文所定义；其中该式（I）的化合物可以作为农药可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将式（I）的化合物或包含这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。
• SUBSTITUTED 1-(DIAZINYL)PYRAZOL-4-YLACETIC ACIDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：JAKOBI Harald

  公开号：US20100160164A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to 1-(3-diazinyl)pyrazol-4-ylacetic acid derivatives of the general formula (I) and salts thereof in which Het, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as defined in the specification. The compounds (I) and their salts are suitable as herbicides and plant growth regulators, in particular as herbicides for the selctive control of harmful plants in crops of useful plants, and can be prepared by processes as described in the specification.

  这项发明涉及一般式(I)的1-(3-二嗪基)吡唑-4-基乙酸衍生物及其盐，其中Het、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如规范中所定义。化合物(I)及其盐适用作除草剂和植物生长调节剂，特别是作为对有用植物作物中有害植物的选择性控制除草剂，并可通过规范中描述的方法制备。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR CONTROLLING UNDESIRED PLANT GROWTH
  申请人：MINN Klemens

  公开号：US20100167934A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of the formula (I) and their agrochemically compatible salts and their use in the field of crop protection are described.

  化合物的结构式（I）及其农药兼容盐的描述，以及它们在作物保护领域中的应用。
• Alkoxyalkyl-Substituted Cyclic Keto-Enols
  申请人：Fischer Reiner

  公开号：US20090298828A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to new alkoxyalkyl-substituted cyclic ketoenols of the formula (I) in which A, B, D, G, W, X, Y and Z have the definitions indicated above, to a number of processes and intermediates for their preparation, and to their use as pesticides and/or herbicides and/or microbicides. The invention further provides selectively herbicidal, compositions which comprise alkoxyalkyl-substituted cyclic ketoenols on the one hand and a crop plant tolerance promoter compound on the other. The invention further relates to the boosting of the action of crop protection compositions comprising compounds of the formula (I) through the additions of ammonium salts or phosphonium salts and optionally penetration promoters.

  该发明涉及公式（I）中A、B、D、G、W、X、Y和Z具有上述定义的新烷氧基烷基取代的环烯醇化合物，以及它们的制备过程和中间体，以及它们作为杀虫剂和/或除草剂和/或微生物杀灭剂的用途。该发明还提供了一种选择性除草剂，其中一方包括烷氧基烷基取代的环烯醇化合物，另一方包括作物植物耐受促进剂化合物的组合物。该发明还涉及通过添加铵盐或磷盐以及可选的渗透促进剂来增强包含公式（I）化合物的作物保护组合物的作用。