methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 189561-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 189561-76-0
• 化学式: C₅₁H₆₇N₃O₂₂
• 分子量: 1074.1
• InChiKey: WUHIVZUGZNYNQI-JMNSKGEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有MUC-1糖肽的二糖与病毒样颗粒结合的合成及免疫学评估。

  摘要：

  Mucin-1（MUC1）是抗癌疫苗的极具吸引力的抗原靶标。天然存在的MUC1可以包含多种O型连接的聚糖，包括Thomsen-Friedenreich（Tf）抗原和Sialyl Thomsen-nouveau（STn）抗原。为了将这些抗原作为潜在的抗癌疫苗，已经合成了分别带有Tf和STn抗原的MUC1糖肽SAPDT * RPAP（T *是糖基化位点）。噬菌体Qβ载体是用于抗原递送的强大载体。MUC1-Tf和-STn糖肽与Qβ的结合物可用于免疫耐受的人类MUC1转基因（MUC1.Tg）小鼠，该小鼠可产生更高水平的抗MUC1 IgG抗体，效价达到200万单位。IgG抗体识别多种带有多种聚糖的MUC1糖肽。Qβ-MUC1-Tf诱导的抗体与表达MUC1的黑色素瘤B16-MUC1细胞显示出最强的结合力，并在体外有效杀死了这些细胞。首先，在肺转移模型中用Qβ-MUC1-Tf进行疫苗接种，然后进行肿瘤攻

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00381
• 作为产物：
  描述：

  Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 在 甲磺酰溴 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MUC1重复单元的唾液酸-Tn-糖肽肽的固相合成†

  摘要：

  携带肿瘤相关抗原的糖肽的合成对于癌症的诊断和治疗很重要。在此，提出了非常有效的二糖苏氨酸构建模块8的途径，其允许将唾液酸-Tn抗原引入肽中。作为MUC1重复单元的一部分的十一肽和含唾液酸基-Tn的糖十一肽的合成，是通过固相合成并利用在中性条件下可裂解的烯丙基锚进行的。从树脂上脱离后，肽和糖肽完全脱保护，分别得到目标化合物13和15。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800511