(2S,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 174146-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-amino-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 174146-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 258.206
• InChiKey: PWHDQXZRSMSTKT-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 镍 2,6-二甲基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.25h， 生成 (8R,11R,14S,15R)-8-Amino-11-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-18-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o

文献信息

• Synthesis of (9<i>R</i>,12<i>S</i>)- and (9<i>S</i>,12<i>S</i>)-Cycloisodityrosine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo961346o

  日期：1997.4.1

  Full details of the synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives are detailed based on an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction for formation of the key biaryl ether with 14-membered ring macrocyclization. Their comparison with prior samples and the documentation of a facile C9 epimerization within the natural 9S series are described.

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。
• Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems
  作者：Dale L. Boger、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Richard T. Beresis

  DOI：10.1021/jo970560p

  日期：1997.7.1

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.