ethyl 2-cyano-3-(6-methoxy-2-naphthyl)crotonate | 66115-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(6-methoxy-2-naphthyl)crotonate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate；ethyl 2-cyano-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 66115-51-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: SNYWCBOBDSGPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(6-methoxy-2-naphthyl)crotonate 在 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 105.83h， 生成 methyl 4-methyl-4-(5-isopropyl-6-methoxy-2-naphthyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-甲苯基甲基醚和（±）-超戊基甲基醚的全合成

  摘要：

  描述了外消旋形式的标题二萜醚的立体控制合成。萘衍生物15的Friedel-Crafts酰化反应以高收率得到甲基酮16。将化合物5和16分别转化为对苯二酚酮6和7。6和7在无水氨中的还原甲基化作用提供了β，γ-不饱和酮8和9，它们被立体选择性地转化为稠合的酮10和11。黄民龙减10和11分别得到八氢菲27和（±）-甲苯基甲基醚（2）。27的Friedel-Crafts酰化提供了甲基酮28，该甲基酮被转化为（±）-semperviryl甲基醚（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82004-4
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(6-methoxy-2-naphthyl)crotonate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-甲苯基甲基醚和（±）-超戊基甲基醚的全合成

  摘要：

  描述了外消旋形式的标题二萜醚的立体控制合成。萘衍生物15的Friedel-Crafts酰化反应以高收率得到甲基酮16。将化合物5和16分别转化为对苯二酚酮6和7。6和7在无水氨中的还原甲基化作用提供了β，γ-不饱和酮8和9，它们被立体选择性地转化为稠合的酮10和11。黄民龙减10和11分别得到八氢菲27和（±）-甲苯基甲基醚（2）。27的Friedel-Crafts酰化提供了甲基酮28，该甲基酮被转化为（±）-semperviryl甲基醚（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82004-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of -A/B octahydrophenanthrene skeleton related to diterpenes via reductive alkylation in anhydrous ammonia
  作者：Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88379-3

  日期：1982.1

  4aβ-trimethyl-1,2,3,4aβ,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene (5, a skeletal representative of several diterpenes, has been synthesised stereoselectively through reductive methylation of the ∝,β-unsaturated ketone 14 in anhydrous ammonia followed by Huang-Minlon reduction.

  7-甲氧基-1,1,4aβ-三甲基-1,2,3,4aβ，9,10,10aβ-八氢菲（5是几种二萜的骨架代表，已通过∝，β-的甲基化还原选择性地立体合成在无水氨中形成不饱和酮14，然后进行黄-米隆还原。
• Stereocontrolled total synthesis of (±)-totaryl methyl ether and (±)-semperviryl methyl ether
  作者：Swati Das、Bhattachryya Sukanta、Mukherjee Debabrata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82004-4

  日期：1992.1

  the methyl ketone 16 in high yield. The compounds 5 and 16 were converted into the hydrophenanthrenones 6 and 7 respectively. Reductive methylation of 6 and 7 in anhydrous ammonia furnished the β, γ -unsaturated ketones 8 and 9 which were stereoselectively transformed into the -fused ketones 10 and 11. Huang-Minlon reduction of 10 and 11 afforded the octahydrophenanthrene 27 and (±)-totaryl methyl ether

  描述了外消旋形式的标题二萜醚的立体控制合成。萘衍生物15的Friedel-Crafts酰化反应以高收率得到甲基酮16。将化合物5和16分别转化为对苯二酚酮6和7。6和7在无水氨中的还原甲基化作用提供了β，γ-不饱和酮8和9，它们被立体选择性地转化为稠合的酮10和11。黄民龙减10和11分别得到八氢菲27和（±）-甲苯基甲基醚（2）。27的Friedel-Crafts酰化提供了甲基酮28，该甲基酮被转化为（±）-semperviryl甲基醚（4）。