(E)-δ-chloro-3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]benzenepentanenitrile | 140640-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-δ-chloro-3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]benzenepentanenitrile
• 英文别名: 5-Chloro-5-{3-[2(E)-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]-phenyl}pentane nitrile；5-Chloro-5-{3-[2(E)-(7chloroquinolin-2-yl)ethenyl]-phenyl}pentane nitrile；5-chloro-5-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]pentanenitrile
• CAS: 140640-13-7
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 381.304
• InChiKey: LBXWAEZKOWYYPK-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-δ-chloro-3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]benzenepentanenitrile 、 7-(氰基甲氧基)吲哚 在 sodium hydride 、 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 LY290154
  参考文献：
  名称：

  LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154的新颖方法

  摘要：

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。

  DOI：

  10.1021/op060036x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-δ-chloro-3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]benzenepentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154的新颖方法

  摘要：

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。

  DOI：

  10.1021/op060036x

文献信息

• N-Benzyl-Indoles, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0469833B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• US5281593A
  申请人：——

  公开号：US5281593A

  公开（公告）日：1994-01-25
• Novel Approaches towards the LTD₄/E₄ Antagonist, LY290154
  作者：Alain Merschaert、Pascal Boquel、Jean-Pierre Van Hoeck、Hugo Gorissen、Alfio Borghese、Benjamin Bonnier、Anne Mockel、Freddy Napora

  DOI：10.1021/op060036x

  日期：2006.7.1

  Several novel approaches have been investigated for the synthesis of the LTD4/E4 antagonist LY290154. Significant improvements to the discovery route were first made by using an indoline nucleophile instead of an indolyl anion in the key substitution step. An alternative approach, introducing the 7-chloroquinoline moiety in the latest stages of the synthesis was then demonstrated. Interestingly, the

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。