(S)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole | 685142-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole
• 英文别名: (-)-(1S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-hydroxymethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole；tert-butyl (1S)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 685142-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: AKDZSDFBRGLSAO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(S)-1-(氯甲基)-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型荧光杜卡霉素类似物的合成，生物学评估和活细胞成像。

  摘要：

  为了更好地了解杜卡霉素及其类似物的作用方式，合成了新型荧光杜卡霉素衍生物13-15和17b-19b，并使用共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）在活体内研究了它们的生物活性和细胞摄取细胞成像实验。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200289
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-1-乙酰氨基萘 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. lipase 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 硝酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -15.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 187.25h， 生成 (S)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x

文献信息

• Photoactivatable Prodrugs of Highly Potent Duocarmycin Analogues for a Selective Cancer Therapy
  作者：Lutz F. Tietze、Michael Müller、Svenia-C. Duefert、Kianga Schmuck、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/chem.201202773

  日期：2013.1.28

  A main problem of common cancer chemotherapy is the occurrence of severe side effects caused by insufficient selectivity of the applied drugs. A possible concept to overcome this limitation is light‐driven prodrug monotherapy. The synthesis as well as photochemical and biological evaluation of new photoactivatable prodrugs is described. Best results were obtained with prodrug (S,S)‐7 a. The photochemical

  常见癌症化学疗法的主要问题是由于所用药物的选择性不足而导致的严重副作用的发生。克服这一局限性的一个可能概念是光驱动前药单一疗法。描述了新的可光活化前药的合成以及光化学和生物学评估。最好的结果是前药（获得小号，小号- ）7。（S，S）‐7 a中的光化学不稳定保护基团可以很容易地通过仅用2 J cm −2的功率在30分钟内用UV‐A光照射而除去。使用HTCFA测试确定体外细胞毒性可得出QIC 50的8200值和所述前药比相应的开环药物少超过两百万次的细胞毒性（ - ） - （小号，小号） - 5与IC 50的约110°F值中号。大的治疗窗口使（S，S）‐7非常适合用于选择性癌症治疗。
• Glycosidic Prodrugs of Highly Potent Bifunctional Duocarmycin Derivatives for Selective Treatment of Cancer
  作者：Lutz F. Tietze、J. Marian von Hof、Michael Müller、Birgit Krewer、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/anie.201002502

  日期：——

  Cytotoxicities almost a million times lower than the prevailing active compounds, which can have IC50 values of about 100 fM, are displayed by new glycosidic prodrugs for selective tumor therapy (see example; gray C, white H, green Cl, blue N, red O). The cytotoxicity of these new active compounds is presumably not attributable to DNA intra‐ or DNA inter‐strand cross‐linking, but might be based on

  新的糖苷药物用于选择性肿瘤治疗，其细胞毒性比目前的活性化合物低约一百万倍，后者的IC 50值约为100 f M（参见示例；灰色C，白色H，绿色Cl，蓝色N，重做）。这些新的活性化合物的细胞毒性可能不归因于DNA内或DNA链间的交联，但可能是基于一个未知的机制。
• WO2020154437A5
  申请人：——

  公开号：WO2020154437A5

  公开（公告）日：2023-01-31