benzyl (5S,8S,11S)-11-(((S)-1-(((S)-1-azido-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-8-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butyl)-5-(3-(3-nitroguanidino)propyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-oate | 84993-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (5S,8S,11S)-11-(((S)-1-(((S)-1-azido-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-8-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butyl)-5-(3-(3-nitroguanidino)propyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-oate
• CAS: 84993-67-9
• 化学式: C₅₃H₆₅N₁₃O₁₄
• 分子量: 1108.18
• InChiKey: CKTNWUQSHCXGAT-JRXMNYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  396.47
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Glu(OBzl)-Leu-Tyr-Leu-NHNH-Troc 、 benzyl (5S,8S,11S)-11-(((S)-1-(((S)-1-azido-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-8-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butyl)-5-(3-(3-nitroguanidino)propyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-oate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Z-Arg(NO2)-Lys(Z)-Asp(OBzl)-Val-Tyr-Val-Glu(OBzl)-Leu-Tyr-Leu-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the octadecapeptide corresponding to positions 32 to 49 of the revised amino acid sequence of thymopoietin II and its effect on low E-rosette forming cells of an aged patient with chronic renal failure.

  摘要：

  十八肽H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Glu-Leu-Tyr-Leu-Gln-Ser-Leu-Thr-Ala-Leu-Lys-Arg-OH，对应于牛胸腺生成素II修订后的氨基酸序列的第32至49位，通过三个片段(32-36)、(37-41)和(42-49)的叠氮化物缩合合成，随后在茴香硫醚-邻甲酚存在下用氢氟酸脱保护。体外添加合成的胸腺生成素II(32-49)显著恢复了来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力至正常水平。[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)对来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力的影响也与合成的胸腺生成素II(32-49)进行了比较。在100 μg/ml的浓度下，[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)与合成的胸腺生成素II(32-49)大致等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3271
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.32h， 生成 benzyl (5S,8S,11S)-11-(((S)-1-(((S)-1-azido-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-8-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butyl)-5-(3-(3-nitroguanidino)propyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the octadecapeptide corresponding to positions 32 to 49 of the revised amino acid sequence of thymopoietin II and its effect on low E-rosette forming cells of an aged patient with chronic renal failure.

  摘要：

  十八肽H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Glu-Leu-Tyr-Leu-Gln-Ser-Leu-Thr-Ala-Leu-Lys-Arg-OH，对应于牛胸腺生成素II修订后的氨基酸序列的第32至49位，通过三个片段(32-36)、(37-41)和(42-49)的叠氮化物缩合合成，随后在茴香硫醚-邻甲酚存在下用氢氟酸脱保护。体外添加合成的胸腺生成素II(32-49)显著恢复了来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力至正常水平。[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)对来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力的影响也与合成的胸腺生成素II(32-49)进行了比较。在100 μg/ml的浓度下，[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)与合成的胸腺生成素II(32-49)大致等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3271